Effet anomériqueEn chimie organique, l'effet anomérique, souvent écrit effet anomère, est un effet stéréoélectronique qui rend compte de la tendance qu'ont des substituants adjacents à un hétéroatome sur un cycle cyclohexane à préférer une orientation axiale plutôt que l'orientation équatoriale à laquelle on s'attendrait sur la base des seuls effets stériques. Cet effet a été observé pour la première fois dans le cadre de la chimie des glucides en étudiant des cycles pyranose.
Carbohydrate conformationCarbohydrate conformation refers to the overall three-dimensional structure adopted by a carbohydrate (saccharide) molecule as a result of the through-bond and through-space physical forces it experiences arising from its molecular structure. The physical forces that dictate the three-dimensional shapes of all molecules—here, of all monosaccharide, oligosaccharide, and polysaccharide molecules—are sometimes summarily captured by such terms as "steric interactions" and "stereoelectronic effects" (see below).
AnomèreUn anomère est une configuration particulière retrouvée dans trois cas : la chimie des sucres (formes cycliques de sucres, diastéréoisomères d'hétéroside) ; la chimie des hémiacétals cycliques ; dans des familles de molécules apparentées qui ne diffèrent que par la configuration de carbone. En milieu aqueux, la forme linéaire du sucre est peu stable et tend à se cycliser en forme plus stable : pyranose (cycle à six atomes) ou furanose (cycle à cinq atomes).
Liaison osidiqueUne liaison osidique est une liaison chimique covalente entre : Le groupement réducteur (hydroxyle) de la fonction alcool du carbone hémiacétalique d'un ose (carbone anomère, numéro 1 chez les aldoses et numéro 2 des cétoses) ; Le groupement acide (hydrogène libre) d'une autre molécule (alcool glucidique ou autre molécule carboxylique, molécule aminée...). La formation de la liaison produit de l'eau. Elle fixe les oses dans leur conformation α ou β.
Acétal et cétalLes acétals et les cétals sont une classe de composés comprenant respectivement la séquence : R1CH(OR)2 pour les acétals R1,R2C(OR)2 pour les cétals Cependant, la terminologie IUPAC classe les cétals comme un sous-groupe d'acétals et effectivement, l'ensemble de ces composés que R4 soit un atome d'hydrogène ou un autre radical est dénommé acétal au . Les acétals sont obtenus par addition nucléophile d'un alcool sur un aldéhyde en milieu acide, suivie d'une élimination d'eau.
Chemical glycosylationA chemical glycosylation reaction involves the coupling of a glycosyl donor, to a glycosyl acceptor forming a glycoside. If both the donor and acceptor are sugars, then the product is an oligosaccharide. The reaction requires activation with a suitable activating reagent. The reactions often result in a mixture of products due to the creation of a new stereogenic centre at the anomeric position of the glycosyl donor.
OseUn ose (ou monosaccharide) est un monomère de glucide. Les oses possèdent au moins trois atomes de carbone : ce sont des polyhydroxyaldéhydes ou des polyhydroxycétones. Les monosaccharides ne sont pas hydrolysables, mais les polysaccharides sont très solubles dans l'eau et possèdent généralement un pouvoir sucrant.
Ose réducteurUn ose réducteur est un type d'ose possédant un groupe aldéhyde ou capable d'en former un par isomérie. La forme hémiacétal cyclique d'un aldose peut s'ouvrir pour présenter une fonction aldéhyde, et certains cétoses peuvent par tautomérie se transformer en aldoses. Cependant les acétals, notamment ceux formant des liaisons polyosidiques, ne peuvent pas facilement devenir des aldéhydes libres. Cette fonction aldéhyde permet à l'ose d'agir comme réducteur, comme dans la réaction de Tollens, le test de Benedict, ou la réaction de Fehling.
SubstituantEn chimie organique, un substituant est un atome ou un groupe d'atomes qui remplace un ou plusieurs atomes d'hydrogène sur la chaîne principale d'un hydrocarbure. Les termes substituant et groupe fonctionnel, ainsi que d'autres (par exemple chaîne latérale), sont parfois utilisés de manière presque interchangeable pour décrire des branches d'une chaîne principale. Le suffixe -yle est utilisé pour désigner des composés organiques contenant une liaison simple remplaçant un hydrogène ; -ylidène et -ylidyne sont utilisés avec des liaisons doubles et triples, respectivement.
PyranoseUn pyranose est un terme désignant les oses dont la structure chimique est composée d'un hétérocycle à 6 atomes : 5 de carbone et un d'oxygène. Le terme pyranose dérive de la similarité du cycle avec celui de l'hétérocycle du pyrane. Dans un aldose, le cycle pyranose est le produit de la réaction d'hémi-acétalisation, sous catalyse acide en présence d'eau, entre le groupement alcool du carbone 5 et le groupement aldéhyde du carbone 1 (voir séquence).
Glucidevignette|150px|Par exemple, le glucose est un glucide à six carbones, cinq groupes hydroxyle et un groupe aldéhyde. vignette|Les grains et céréales contiennent une grande quantité de glucides. Les glucides sont définis par l'Union internationale de chimie pure et appliquée (UICPA) comme une classe de composés organiques contenant un groupe carbonyle (aldéhyde ou cétone) et au moins deux groupes hydroxyle (-OH).
GlucoseLes glucoses sont des sucres de formule brute . Le mot « glucose » provient du grec ancien τὸ γλεῦκος / gleukos qui désignait les vins doux ou liquoreux, voire le moût. Le suffixe -ose est un classificateur chimique précisant qu'il s'agit d'un glucide. Comme il ne peut être hydrolysé en glucides plus simples, il s'agit d'un ose, ou monosaccharide. La présence d'un groupe carbonyle de fonction aldéhyde dans sa forme linéaire en fait un aldose tandis que ses six atomes de carbone en font un hexose ; il s'agit par conséquent d'un aldohexose.
HémiacétalUn hémiacétal est un groupe fonctionnel formé par réaction d'un aldéhyde et d'un alcool ou un composé chimique contenant ce groupe fonctionnel. C'est le produit de la réaction de condensation, sous catalyse acide, en proportions stœchiométriques d'un alcool et d'un composé contenant un groupement aldéhyde. La réaction est équilibrée et le sous-produit est l'eau (H2O). R-CHO + R'OH + H2O ↔ R-CH(OH)2 + R'OH ↔ R-CH(OH)-OR' + H2O L'hémiacétal constitue un intermédiaire de la réaction d'acétalisation, entre un équivalent d'aldéhyde et deux équivalents d'alcool (sous catalyse acide), pour former un acétal.
MaltoseLe maltose, aussi connu sous le nom de sucre de malt (car il apparaît dans les grains d'orge en germination), est un oligoside de 2 unités, composés de deux molécules de glucose. Le maltose est un diholoside (figure 1) de formule brute . Sa masse molaire est, comme tous les diholosides, de . Son nom officiel est l'α-D-glucopyranosyl(1→4)D-glucopyranose. Il peut être symbolisé par Glc-Glc. Il est parfois appelé di-glucose.
Électronégativitévignette|Dipôle permanent de la molécule d'eau. En chimie, l'électronégativité d'un atome est une grandeur physique qui caractérise sa capacité à attirer le doublet d'électrons partagés lors de la formation d'une liaison chimique avec un autre atome. La différence d'électronégativité entre ces deux atomes détermine la nature de la liaison : liaison covalente apolaire lorsque la différence est nulle ou faible, liaison covalente polaire quand la différence est moyenne, et liaison ionique quand la différence est tellement forte qu'un des atomes a attiré complètement, ou presque, les électrons de la liaison.
Théorie VSEPRLa théorie VSEPR (sigle de l'anglais Valence Shell Electron Pair Repulsion, en français RPECV : « répulsion des paires électroniques de la couche de valence ») est une méthode destinée à prédire la géométrie des molécules en s'appuyant sur la théorie de la répulsion des électrons de la couche de valence. Elle est aussi connue sous le nom de « théorie de Gillespie » (ou théorie de Nyholm-Gillespie). Ce sont les Britanniques Nevil Sidgwick et Herbert Powell de l'Université d'Oxford qui ont proposé en 1940 une corrélation entre la géométrie moléculaire et le nombre des électrons de valence.
Formule structuraleUne formule structurale est une formule chimique qui apporte, au-delà de la simple composition d'un composé chimique, d'une espèce chimique ou d'un minéral, une information plus ou moins complète sur la façon dont les atomes sont reliés entre eux et disposés dans l'espace. Les groupes d'atomes formant un ensemble autonome y sont indiqués séparément, notamment en les mettant entre parenthèses, entre crochets ou entre accolades.
Monture équatorialeUne monture équatoriale est un dispositif comportant un axe de rotation parallèle à l'axe de rotation terrestre. Elle permet de suivre facilement un astre lors de son parcours dans la voûte céleste. La monture supporte généralement un instrument d'observation astronomique, tel qu'un télescope ou une lunette. Elle fut perfectionnée en 1774 par Jesse Ramsden. Les étoiles, comme le Soleil, se lèvent à l'est et se couchent à l'ouest, dans un grand mouvement apparent de rotation de l'ensemble de la voûte céleste.
Effet inductifAu sein d'un composé chimique, l'effet inductif consiste en la propagation d'une polarisation électronique au fil des liaisons chimiques, due à la différence d'électronégativité des différents éléments liés entre eux. L'électronégativité est la capacité d'un élément à attirer les électrons, donc leur charge électrique, lorsqu'il est lié à un autre atome. L'électronégativité est relative : un élément A est électronégatif par rapport à un autre élément B si A attire de façon plus forte les électrons, B sera alors dit électropositif par rapport à A.
StereoisomerismIn stereochemistry, stereoisomerism, or spatial isomerism, is a form of isomerism in which molecules have the same molecular formula and sequence of bonded atoms (constitution), but differ in the three-dimensional orientations of their atoms in space. This contrasts with structural isomers, which share the same molecular formula, but the bond connections or their order differs. By definition, molecules that are stereoisomers of each other represent the same structural isomer.
