Publication

Synthesis of Quinolines via the Metal-free Visible-Light-Mediated Radical Azidation of Cyclopropenes

Jérôme Waser, Bastian Antoine Rodolphe Claude Muriel, Vladyslav Smyrnov
2021
Journal Articles

Résumé

We report the synthesis of quinolines using cyclopropenes and an azidobenziodazolone (ABZ) hypervalent iodine reagent as an azide radical source under visible-light irradiation. Multisubstituted quinoline products were obtained in 34-81% yield. The reaction was most efficient for 3-trifluoromethylcyclopropenes, affording valuable 4-trifluoromethylquinolines. The transformation probably proceeds through the cyclization of an iminyl radical formed by the addition of the azide radical on the cyclopropene double bond, followed by ring-opening and fragmentation.

Source officielle

https://infoscience.epfl.ch/entities/publication/64d9e852-5b06-4525-8f0c-cb2f3b7cb4b4

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