Publication

The two-fold reaction benchmark applied to the copper catalyzed assembling of 1,w-difunctional hydrocarbon chains

Manfred Schlosser
1991
Journal Articles

Résumé

Long-chain hydrocarbons carrying vinyl groups, chlorine atoms or oxygen functions at the terminal positions can be prepd. with excellent yields by copper mediated coupling of alkyl tosylates and Grignard reagents. E.g., Li2CuCl4 catalyzed the coupling of CH2:CH(CH2)3MgBr with TsO(CH2)nOTs (Ts = p-MeC6H4SO2; n = 5-9) to give CH2:CH(CH2)n+6CH:CH2. Li2CuCl3 catalyzed the coupling of Cl(CH2)6OTs with BrMg(CH2)nMgBr (n = 5, 6, 8) to give good yields of Cl(CH2)n+12Cl. No breeding stage is necessary if the cuprous complex dilithium trichlorocuprate rather than a cupric salt is employed as the catalyst. [on SciFinder (R)]

Source officielle

https://infoscience.epfl.ch/entities/publication/62455860-f979-44e1-9f9f-577191efca42

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Manfred Schlosser
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Concepts associés (30)

Chlore

Le chlore est l'élément chimique de numéro atomique 17, de symbole Cl. C'est le plus commun des halogènes. Le chlore est abondant dans la nature, son dérivé le plus important est le sel de table ou chlorure de sodium (NaCl). Ce dernier est nécessaire à de nombreuses formes de vie. Le chlore, à l'état de corps simple, se présente sous la forme de la molécule de dichlore Cl2, qui est un gaz jaune-vert 2,5 fois plus dense que l'air, aux conditions normales de température et de pression.

Réactif de Grignard

Les réactifs de Grignard, également appelés organomagnésiens mixtes, sont une classe de composés chimiques couramment utilisés en synthèse organique, notamment en chimie fine, comme dans l'industrie pharmaceutique. Ce sont des halogénures organomagnésiens de formule générique RMgX, où R représente un résidu organique, généralement alkyle ou aryle, et X représente un halogène, en général le brome ou le chlore, parfois l'iode et exceptionnellement le fluor.

Organolithien

Un organolithien, ou simplement lithien, est un composé organométallique présentant une liaison carbone–lithium. Ce sont des réactifs importants en synthèse organique couramment utilisés pour transférer leur chaîne carbonée ou leur atome de lithium à travers une addition nucléophile ou une déprotonation. On utilise les organolithiens dans l'industrie pour l'amorçage de réactions de polymérisation anionique permettant de produire de nombreux élastomères, ainsi qu'en synthèse asymétrique dans l'industrie pharmaceutique.

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