Publication

Resolution of 7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-one via cyclic aminals

Pierre Vogel
1999
Journal Articles

Résumé

High yielding resolution of racemic 7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-one (+/-)-1 ('7-oxanorbornenone') via aminal formation with (R,R)-1,2-diphenylethylenediamine 2 is reported. Ac idle hydrolysis furnishes the enantiomeric ketones (+)-1 and (-)-1 (greater than or equal to 95% ee). The chiral diamine is efficiently recovered. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

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Pierre Vogel
1999
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Concepts associés (8)

Kinetic resolution

In organic chemistry, kinetic resolution is a means of differentiating two enantiomers in a racemic mixture. In kinetic resolution, two enantiomers react with different reaction rates in a chemical reaction with a chiral catalyst or reagent, resulting in an enantioenriched sample of the less reactive enantiomer. As opposed to chiral resolution, kinetic resolution does not rely on different physical properties of diastereomeric products, but rather on the different chemical properties of the racemic starting materials.

Asymmetric hydrogenation

Asymmetric hydrogenation is a chemical reaction that adds two atoms of hydrogen to a target (substrate) molecule with three-dimensional spatial selectivity. Critically, this selectivity does not come from the target molecule itself, but from other reagents or catalysts present in the reaction. This allows spatial information (what chemists refer to as chirality) to transfer from one molecule to the target, forming the product as a single enantiomer.

Synthèse asymétrique

vignette|Structure chimique de BINAP La synthèse asymétrique consiste à préparer un produit sous forme d'un énantiomère en partant d'une matière première achirale. Cette transformation nécessite l'ajout d'un composé chiral qui est temporairement lié au substrat, à un réactif ou à un catalyseur. Les principaux types de synthèse asymétrique sont les synthèses : diastéréosélective énantiosélective stœchiométrique catalytique Spécificité et sélectivité Effets non linéaires en catalyse asymétrique Catégorie:Stér

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