Publication

Sulfur dioxide mediated one-pot, three- and four-component syntheses of polyfunctional sulfonamides and sulfonic esters: Study of the stereoselectivity of the ene reaction of sulfur dioxide

Pierre Vogel
2004
Journal Articles

Résumé

The ene reaction of sulfur dioxide with enoxysilanes or with allylsilanes generates silyl sulfinates that can be brominated (Br-2 or NBS) or chlorinated (NCS or Cl-2) to produce the corresponding sulfonyl halides. They react with primary and secondary amines or alcohols to give the corresponding sulfonamides and sulfonic esters, respectively. The hetero-Diels-Alder addition of sulfur dioxide to 1-oxy- or 1,3-dioxy-1,3-dienes generates zwitterions that add to enoxysilanes or allylsilanes giving silyl sulfinates that can be converted in situ into polyfunctional sulfonamides or sulfonic esters. This realizes quick access to libraries of complicated sulfonamides and sulfonic esters applying one-pot, three- and four-component methods.

Source officielle

https://infoscience.epfl.ch/entities/publication/5ef5175a-4a28-4e55-9f0d-102453075349

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Pierre Vogel
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Concepts associés (30)

Acide sulfonique

Les acides sulfoniques sont une classe de composés organosulfurés de formule générale R−S(=O)2−OH, où R est un groupe alkyle ou aryle et S(=O)2(OH) est l'hydroxyde de sulfonyle. En tant que substituant, ce groupe est appelé groupe sulfo. Les acides sulfoniques peuvent être considérés comme des dérivés de l'acide sulfurique, dont l'un des groupes hydroxyle serait remplacé par un substituant organique.

Sulfone

In organic chemistry, a sulfone is a organosulfur compound containing a sulfonyl () functional group attached to two carbon atoms. The central hexavalent sulfur atom is double-bonded to each of two oxygen atoms and has a single bond to each of two carbon atoms, usually in two separate hydrocarbon substituents. Sulfones are typically prepared by organic oxidation of thioethers, often referred to as sulfides. Sulfoxides are intermediates in this route. For example, dimethyl sulfide oxidizes to dimethyl sulfoxide and then to dimethyl sulfone.

Acide sulfénique

Un acide sulfénique est un composé organosulfuré de formule RSOH avec R ≠ H. Ces acides sont généralement instables. Un exemple d'acide sulfénique est l'acide benzènesulfénique Ph-SOH. Le terme sulfényl dans la nomenclature organique dénote la présence du groupe RS (avec R ≠ H) ; par exemple, un arylsulfénylpyrrole Ar-S-Py. Il est synonyme du radical thio ou sulfanyl. Ainsi, par exemple, le chlorure d'un acide sulfénique comme l'acide benzènesulfénique Ph-SOH, s'appelle bien un chlorure de sulfényle comme le chlorure de benzènesulfényle Ph-SCl.

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