Publication

Nickel-Hydride-Catalyzed Hydroalkylation of Cyclic Phosphinates: Generation of Enantioenriched Phosphorus and Carbon Stereocenters

2025

Résumé

In contrast to numerous examples leveraging Ni-H catalysis for the construction of a single or two adjacent stereocenters, accessing two stereoenriched 1,3-chiral centers has so far remained underexplored. Furthermore, Ni-H chemistry is yet to be extended beyond the construction of chirality at carbon. Herein, we report a Ni-H catalyzed dynamic kinetic asymmetric transformation of cyclic phosphinates, furnishing compounds with two non-adjacent stereocenters. Interconversion of P-chiral substrate enantiomers is achieved by fast and reversible migration of the alkene double bond, resulting in high levels of reaction enantio-, diastereo-and regioselectivity.

Source officielle

https://infoscience.epfl.ch/entities/publication/5bac2c28-cb4e-4cdc-b7dd-939528142f87

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Concepts associés (27)

Chiralité (chimie)

Le concept de la chiralité existe également dans d'autres domaines. En chimie, un composé est dit chiral (du grec χείρ : la main) s'il n'est pas superposable à son image dans un miroir plan. Il existe un certain nombre de raisons pour lesquelles une molécule peut être chirale : la présence d'un ou plusieurs centres asymétriques (sauf certaines conditions particulières de symétrie) ; une forme en hélice ; un plan de chiralité. Énantiomérie Si une molécule est chirale, elle possède au moins deux formes dites énantiomères qui se différencient par une configuration absolue opposée.

Diastéréoisomérie

La diastéréoisomérie est une stéréoisomérie de configuration qui n'est pas énantiomérique. Le terme est également fréquemment contracté en « diastéréomérie ». Les diastéréoisomères sont des molécules qui ont le même enchaînement d'atomes, mais qui ne sont ni superposables, ni image l'une de l'autre dans un miroir. Des isomères cis et trans (plus particulièrement pour un composé alicyclique), ou Z et E (pour les chaînes carbonées avec liaison double), les anomères, épimères, invertomères sont des diastéréoisomères.

Centre stéréogène

In stereochemistry, a stereocenter of a molecule is an atom (center), axis or plane that is the focus of stereoisomerism; that is, when having at least three different groups bound to the stereocenter, interchanging any two different groups creates a new stereoisomer. Stereocenters are also referred to as stereogenic centers. A stereocenter is geometrically defined as a point (location) in a molecule; a stereocenter is usually but not always a specific atom, often carbon.

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Nanophotonic-Enhanced Thermal Circular Dichroism for Chiral Sensing