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An expeditious, non-iterative, and asymmetric synthesis of 3,5,7,9,11,13,15-heptahydroxypentadecanals

Pierre Vogel
2003
Journal Articles

Résumé

Ozonolysis of (1R,1'R,6R,6'R)-3,3'-methylenebis{6-[(benzyloxy)methoxy]cyclohept-3-en-1 -ol} followed by the diastereo-selective reduction of the resulting beta-hydroxy ketone intermediates gives a rapid route to long-chain polyketides bearing unsymmetrical functions at their terminal positions. These can easily be converted into enantiomerically pure long-chain 1,3-polyol fragments. ((C) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003).

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2003
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Concepts associés (10)

Synthèse asymétrique

vignette|Structure chimique de BINAP La synthèse asymétrique consiste à préparer un produit sous forme d'un énantiomère en partant d'une matière première achirale. Cette transformation nécessite l'ajout d'un composé chiral qui est temporairement lié au substrat, à un réactif ou à un catalyseur. Les principaux types de synthèse asymétrique sont les synthèses : diastéréosélective énantiosélective stœchiométrique catalytique Spécificité et sélectivité Effets non linéaires en catalyse asymétrique Catégorie:Stér

Asymmetric induction

Asymmetric induction (also enantioinduction) describes the preferential formation in a chemical reaction of one enantiomer or diastereoisomer over the other as a result of the influence of a chiral feature present in the substrate, reagent, catalyst or environment. Asymmetric induction is a key element in asymmetric synthesis. Asymmetric induction was introduced by Hermann Emil Fischer based on his work on carbohydrates. Several types of induction exist.

Asymétrie des molécules biologiques

L'asymétrie des molécules biologiques, appelée aussi homochiralité (du grec homos, « même », et cheir, « main »), désigne la propriété des molécules du monde vivant qui ont toutes la même chiralité. Les molécules chirales sont des molécules pouvant exister sous deux formes possibles. Dans le cas des constituants élémentaires du vivant, pour des raisons historiques liées à leur représentation en projection de Fischer, on distingue les énantiomères L (laevus, « gauche », ou lévogyre) et D (dexter, « droite » ou dextrogyre), de la même façon que la main gauche et la main droite sont l'image symétrique l'une de l'autre.

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