Publication

Monosaccharide and disaccharide mimics: New molecular tools for biology and medicine

Pierre Vogel
2001
Journal Articles

Résumé

Intercellular communication is governed by interactions between surface oligosaccharides and glycoproteins. The biosynthesis of these molecules involves glycosidations catalyzed by glycosyltransferases and hydrolysis of O-glycosyl linkages catalyzed by glycosidases. Monosaccharide and disaccharide mimics such as carbasugars, iminosugars and C-linked disaccharides can be glycosidase or glycosyltransferase inhibitors. They are leads as new drugs to treat infective diseases and cancer. The preparation of a conduramine, a pentahydroxyindolizidine, and two C-linked disaccharides are outlined.

Source officielle

https://infoscience.epfl.ch/entities/publication/5a8e34d5-ccd8-46b1-ab78-8e02ac59df32

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Concepts associés (22)

Glycosyltransférase

Les glycosyltransférases (ou glycosyl-transférases, abrégé GT) sont des enzymes avec un numéro E.C. de type 2.4.x.x, qui catalysent le transfert d'un monosaccharide, depuis un sucre activé (donneur), généralement par un phosphate, vers une molécule accepteur (le plus souvent un alcool ou une amine). Le produit d'une telle réaction peut être un oligosaccharide ou un polysaccharide; bien que certaines glycosyltransférases catalysent le transfert de sucres vers un phosphate inorganique, ou les libèrent dans l'eau.

Liaison osidique

Une liaison osidique est une liaison chimique covalente entre : Le groupement réducteur (hydroxyle) de la fonction alcool du carbone hémiacétalique d'un ose (carbone anomère, numéro 1 chez les aldoses et numéro 2 des cétoses) ; Le groupement acide (hydrogène libre) d'une autre molécule (alcool glucidique ou autre molécule carboxylique, molécule aminée...). La formation de la liaison produit de l'eau. Elle fixe les oses dans leur conformation α ou β.

Oligosaccharide

Les oligosaccharides (anglicisme), aussi nommés oligoholosides ou oligosides, sont des oligomères formés d'un nombre n d'oses (monosaccharides) par liaison glycosidique alpha ou bêta. Par convention, le nombre n varie de 3 à 10. Là, ils sont placés entre les oses simples (n=1) et les polysaccharides (polyosides) (n>10). Cependant, cette limite de dix unités n'est pas totalement figée et les polysaccharides de degré de polymérisation de 11 à 25 leur sont souvent assimilés.

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