Auxiliaire chiralUn auxiliaire chiral est un composé chimique temporairement incorporé dans une synthèse organique afin de contrôler le résultat stéréochimique de cette dernière. Le premier à les utiliser fut le chimiste américain Elias James Corey en 1978. Les auxiliaires chiraux sont utilisés dans l'industrie pharmaceutique afin de préparer des médicaments à base de centres asymétriques. Le pseudoéphédrine et le trans-2-phénylcyclohexan-1-ol, le 8-phénylmenthol, le menthol et la 2-oxazolidone sont par exemple employés en tant qu'auxiliaires chiraux.
Asymmetric inductionAsymmetric induction (also enantioinduction) describes the preferential formation in a chemical reaction of one enantiomer or diastereoisomer over the other as a result of the influence of a chiral feature present in the substrate, reagent, catalyst or environment. Asymmetric induction is a key element in asymmetric synthesis. Asymmetric induction was introduced by Hermann Emil Fischer based on his work on carbohydrates. Several types of induction exist.
OrganolithienUn organolithien, ou simplement lithien, est un composé organométallique présentant une liaison carbone–lithium. Ce sont des réactifs importants en synthèse organique couramment utilisés pour transférer leur chaîne carbonée ou leur atome de lithium à travers une addition nucléophile ou une déprotonation. On utilise les organolithiens dans l'industrie pour l'amorçage de réactions de polymérisation anionique permettant de produire de nombreux élastomères, ainsi qu'en synthèse asymétrique dans l'industrie pharmaceutique.
Aldéhydealt=Structure atomique de l'aldéhyde.|vignette|Structure atomique de l'aldéhyde. Un aldéhyde est un composé organique, faisant partie de la famille des composés carbonylés, dont l'un des atomes de carbone primaire (relié au plus à 1 atome de carbone) de la chaîne carbonée porte un groupement carbonyle. Un aldéhyde contient donc la séquence : L'aldéhyde le plus simple (R réduit au seul atome H) est le formaldéhyde (ou méthanal), aussi appelé formol lorsqu'il est en solution aqueuse : 75px Un aldéhyde dérive formellement d'un alcool primaire (oxydation) dont le groupement hydroxyde -OH est en bout de chaîne et se forme à la suite de l'enlèvement de deux atomes H d'où le nom « alcool déshydrogéné » ou aldéhyde.
EnolateIn organic chemistry, enolates are organic anions derived from the deprotonation of carbonyl () compounds. Rarely isolated, they are widely used as reagents in the synthesis of organic compounds. Enolate anions are electronically related to allyl anions. The anionic charge is delocalized over the oxygen and the two carbon sites. Thus they have the character of both an alkoxide and a carbanion. Although they are often drawn as being simple salts, in fact they adopt complicated structures often featuring aggregates.
Esterthumb|200px|Séquence de la fonction ester carboxylique. En chimie, la fonction ester désigne un groupement caractéristique formé d'un atome lié simultanément à un atome d'oxygène par une double liaison et à un groupement alkoxy. Lorsque l'atome lié est un atome de carbone, on parle d'ester carboxylique, dont la forme générale est R-COO-R'. Cependant, ce peut être aussi un atome de soufre (par exemple dans les esters sulfuriques, sulféniques, etc.), d'azote (esters nitriques, etc.
Cétonevignette|Cétone. Une cétone est un composé organique faisant partie de la famille des composés carbonylés, c'est-à-dire dont l'un des carbones porte un groupement carbonyle. Contrairement aux aldéhydes (qui n’ont autour de ce groupement qu’un carbone primaire), c'est un carbone secondaire (lié à exactement 2 atomes de carbone voisins) qui porte le groupement carbonyle pour les cétones. Une cétone contient donc la séquence R-CO-R1 (image ci-contre), où R et R1 sont des chaînes carbonées, et pas de simples atomes d'hydrogène liés au carbone central porteur de la fonction carbonyle.
Éther d'énol silyléupright=0.67|vignette|Éther d'énol silylé. En chimie organique, un éther d'énol silylé est un groupe fonctionnel combinant un éther d'énol et un éther de silyle unis par leur atome d'oxygène. Les composés de ce type constituent d'importants intermédiaires en synthèse organique. On peut les obtenir en faisant réagir des cétones en présence d'une base forte et de chlorure de triméthylsilyle, ou d'une base faible et de triflate de triméthylsilyle. Ils se forment également par capture d'un énolate apparu au cours d'une réaction d'addition conjuguée.
Alcool (chimie)vignette|Le méthanol est le plus simple des alcools En chimie organique, un alcool est un composé organique dont l'un des atomes de carbone (celui-ci étant tétraédrique) est lié à un groupe hydroxyle (-OH). L'éthanol entrant dans la composition des boissons alcoolisées est un cas particulier d'alcool. Le méthanol et l'éthanol sont toxiques et mortels à haute dose.
Oximedroite|200x200px Une oxime est un composé chimique appartenant aux imines, de formule générale RR'C=NOH, où R est une chaîne latérale organique et R' peut être l'hydrogène, formant une aldoxime, ou un autre groupe organique, formant une cétoxime . Les oximes O-substituées forment une famille étroitement apparentée de composés. Les amidoximes sont des oximes d' amides de structure générale R1C(=NOH)NR2R3. Les oximes sont généralement formées par la réaction de l'hydroxylamine avec des aldéhydes ou des cétones.
Réaction de MannichLa réaction de Mannich est une méthode classique pour la préparation de bêta-aminocétones et aldéhyde (base de Mannich). C'est une étape clé dans la synthèse de nombreux produits pharmaceutiques et naturels. La réaction de Mannich fait intervenir un aldéhyde ou une cétone énolisable, une amine secondaire, du formaldéhyde, en solution aqueuse d’acide chlorhydrique comme catalyseur. Le produit obtenu est une aminocétone formée par addition sur la cétones d'une molécule de formaldéhyde et d'une molécule d'amine.
Amine (chimie)vignette|100px|Structure de l'ammoniac. Une amine est un composé organique dérivé de l'ammoniac dont au moins un atome d'hydrogène a été remplacé par un groupe carboné. Si l'un des atomes de carbone lié à l'atome d'azote (N) fait partie d'un groupe carbonyle, la molécule appartient à la famille des amides. Découvertes en 1849 par Wurtz, les amines furent initialement appelées « alcaloïdes artificiels ». On parle d'amine primaire, secondaire ou tertiaire selon qu'il y a un, deux ou trois radicaux (ou groupes) liés à l'atome d'azote.
Éther-oxydeLes éther-oxydes, appelés aussi plus simplement éthers, sont des composés organiques de formule générale R-O-R', où R et R' sont des groupes alkyle. Ils sont souvent utilisés en chimie organique pour protéger des fonctions alcool lors de réactions de synthèse. Ils ont d'ailleurs avec ces derniers de nombreuses propriétés communes, dues à la liaison carbone-oxygène et aux doublets libres de l'oxygène (voir la section Géométrie).
AldolisationL'aldolisation (appelée aussi cétolisation dans le cadre des cétones) est une réaction de formation de liaisons carbone-carbone importante en chimie organique. Elle implique généralement l'addition nucléophile d'un énolate sur un aldéhyde (ou une cétone), pour former une β-hydroxycétone ou aldol (aldehyde + alcool), une unité structurale présente dans de nombreuses molécules naturelles et médicaments. Parfois, le produit de l'addition aldolique perd une molécule d'eau durant la réaction, pour former une cétone α,β-insaturée.
Spécificité et sélectivitéEn chimie, une réaction est spécifique si le résultat dépend du réactif, soit parce que la nature du produit en découlera, soit parce que le mécanisme nécessite un arrangement particulier des atomes impliqués, donnant un produit particulier, sans quoi il ne fonctionnera pas. En opposition, une réaction est sélective s'il y a prépondérance d'un seul produit entre plusieurs produits rendus possibles par un même mécanisme (qui sera donc non spécifique), ou résultant de plusieurs mécanismes, spécifiques ou non, en compétition.
Synthèse asymétriquevignette|Structure chimique de BINAP La synthèse asymétrique consiste à préparer un produit sous forme d'un énantiomère en partant d'une matière première achirale. Cette transformation nécessite l'ajout d'un composé chiral qui est temporairement lié au substrat, à un réactif ou à un catalyseur. Les principaux types de synthèse asymétrique sont les synthèses : diastéréosélective énantiosélective stœchiométrique catalytique Spécificité et sélectivité Effets non linéaires en catalyse asymétrique Catégorie:Stér
Chlorure d'acyleEn chimie organique, un chlorure d'acyle est un composé organique comportant un groupe fonctionnel -CO-Cl, leur formule générale étant usuellement noté RCOCl, R étant une chaîne latérale. On les considère en général comme des dérivés réactifs des acides carboxyliques. Ils sont l'un des plus importants sous-groupes des halogénures d'acyle.
Réaction de RéformatskiLa réaction de Réformatski (nom également transcrit Reformatsky ou Reformatskii) est une réaction de chimie organique qui consiste en une condensation entre un aldéhyde (ou une cétone) 1 et un ester alpha-halogéné 2, avec l'aide de zinc métallique. Le produit de la réaction est un ester béta-hydroxylé 3. Cette réaction a été découverte par Sergueï Nikolaïévitch Réformatski. centré|500px|La réaction de Réformatski Le réactif organozincique, également appelé « énolate Réformatski », est préparé en mélangeant un ester alpha halogéné avec du zinc en poudre.
Effet stériquethumb|L'effet stérique d'une molécule de tri-(tert-butyl)amine rend les réactions électrophiles, comme la formation ici de cations de tetraalkylammonium, difficiles. Il est difficile pour les électrophiles de se rapprocher et d'attaquer les doublets non liants de la molécule d'azote (ici en bleu). L'effet stérique est l'ensemble des attractions et répulsions entre atomes d'une molécule liées au chevauchement des nuages des lobes orbitaux électroniques (répulsion de Pauli ou de Born) qui affecte la forme normale de la molécule ainsi que ses propriétés lors d'une réaction chimique.
ButyleEn chimie organique, le groupement butyle est un groupement alkyle à quatre atomes de carbone, de formule -C4H9. Le groupement butyle est linéaire, mais d'autres groupements comportant le nom butyle et qui ne sont pas linéaires existent. Groupe n-butyle : CH3–CH2–CH2–CH2– (nom systématique : butyle). Groupe ''sec''-butyle : CH3–CH2–CH(CH3)– (nom systématique : 1-méthylpropyle) (le C est pro-chiral). Groupe isobutyle : (CH3)2CH–CH2– (nom systématique : 2-méthylpropyle). Groupe tert-butyle : (CH3)3C– (nom systématique : 1,1-diméthyléthyle).
