Publication

Syntheses of beta-C(1 -> 3)-Glucopyranosides of 2-and 4-deoxy-D-hexoses

Pierre Vogel
2003
Journal Articles

Résumé

The Oshima-Nozaki (Et2AlI) condensation of isolevoglucosenone (4) with 2,6-anhydro-3,4,5,7-tetra-O-benzyl-D-glycero-D-gulo-heptose (5) gave an enone 6 that was converted with high stereoselectivity to 3-C-[(IR)-2,6-anhydro-D-glycero-D-gulo-heptitol-1-C-yl]-2,3-dideoxy-D-ar abino-hexose (1; 1: 1 mixture of alpha- and beta-D-pyranose), and to 3-C-[(1R)-2,6-anhydro-D-glycero-D-gulo-heptitol-1-C-yl]-2,3-dideoxy-D-ly xo-hexose (2; 2.7:1.4:1.0:1.4 mixture of alpha-D-furanose, beta-D-furanose, alpha-D-pyranose, and beta-D-pyranose). The Oshima-Nozaki (Et2AlI) condensation of levoglucosenone (17) with aldehyde 5 gave an enone 18 that was converted with high stereoselectivity to 3-C-[(1R)-2,6-anhydro-D-glycero-D-gulo-heptitol-1-C-yl]-3,4-dideoxy-alph a-D-arabino-hexopyranose (3; single anomer).

Source officielle

https://infoscience.epfl.ch/entities/publication/54759987-e69e-428d-8a6d-2cc0d0d0cb34

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Concepts associés (14)

Galactose

Les galactoses () sont des oses (monosaccharides) qui comportent six atomes de carbone (figure 1) : ce sont donc des hexoses (sucres à six carbones). Les galactoses sont des épimères du glucose au . Comme tous les hexoses, leur formule chimique est et leur masse molaire vaut . Ce sont des sucres réducteurs de la famille des aldoses. La réduction du galactose donne le galactitol (dulcitol), un polyol. Il a tendance à se cycliser sous une forme de pyranose : galactopyranose (figure 2).

Glucose

Les glucoses sont des sucres de formule brute . Le mot « glucose » provient du grec ancien τὸ γλεῦκος / gleukos qui désignait les vins doux ou liquoreux, voire le moût. Le suffixe -ose est un classificateur chimique précisant qu'il s'agit d'un glucide. Comme il ne peut être hydrolysé en glucides plus simples, il s'agit d'un ose, ou monosaccharide. La présence d'un groupe carbonyle de fonction aldéhyde dans sa forme linéaire en fait un aldose tandis que ses six atomes de carbone en font un hexose ; il s'agit par conséquent d'un aldohexose.

Ribose

Le ribose est un aldopentose (un pentose du type aldose), c'est un ose constitué d’une chaîne de cinq éléments carbone ainsi que d’une fonction aldéhyde. C'est un pentose qui joue un rôle important pour les êtres vivants surtout dans sa forme D. Son rôle biologique a été découvert par Phoebus Levene et en 1908 aux États-Unis, au Rockefeller Institute for Medical Research à New York et l'on a pu croire que ribose, était "rib"-ose, supposé de Rockefeller Institute of Biochemistry.

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