Publication

Ylide modeling as the key to a cis-selective synthesis of stilbenes

Manfred Schlosser
1990
Journal Articles

Résumé

Stilbene type olefins can be prepd. with cis-stereoselectivities approaching 95:5 if tris(2-methoxymethoxyphenyl)phosphine derived ylides are employed and the reaction is carried out at -75 Deg. Thus, treating phosphonium ylide I with p-MeOC6H4CHO in THF contg. LiBr 2.5 h at -75 Deg gave 99% stilbenes II with a Z/E ratio of 96:4. [on SciFinder (R)]

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Manfred Schlosser
1990
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Phosphonium

Le cation phosphonium (plus rarement phosphinium) est un cation polyatomique de formule PH4+, mais le terme désigne également ses dérivés substitués PR4+. Les sels du composé parent sont peu courants, mais cet ion est un intermédiaire dans la préparation industrielle du chlorure de tétrakis(hydroxyméthyl)phosphonium, un composé important : PH3 + HCl + 4 H2C=O → P(CH2OH)4+Cl−. Les sels de phosphonium organiques sont des réactifs communs en laboratoire. Ceux avec une liaison P-H sont produits par protonation des phosphines : PR3 + H+ → HPR3+.

Composé organophosphoré

Un composé organophosphoré est un type de composé organique comportant au moins un atome de phosphore. Les composés d'intérêt biologique tels l'ADN, d'une importance capitale notamment en biochimie, ne sont pas à proprement parler des composés organophosphorés : ils ne contiennent aucune liaison carbone-phosphore, et sont exclusivement des mono-, di- et triphosphates. Le Ténofovir est un organophosphoré proprement dit, alors que le désoxyadénosine monophosphate n'en est pas un.

Ylure

Un ylure est une espèce chimique moléculaire neutre et dipolaire dont un atome possède une charge formelle négative (il s'agit souvent d'un atome de carbone, la molécule étant dans ce cas un carbanion) tandis qu'un atome adjacent, de nature différente (généralement d'azote, de phosphore ou de soufre), possède une charge formelle positive, ces deux atomes ayant chacun leur octet complet d'électrons de valence. Les zwitterions diffèrent des ylures en ce que les charges opposées y sont portées par des atomes non adjacents.

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