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Remote control of Diels-Alder additions. Enantioselective synthesis of (2R)-1,2,3,4-tetrahydro-2-hydroxy-5,8-dimethoxynaphthalen-2-yl methyl ketone (Wong's anthracycline intermediate) from furfural

Pierre Vogel
1997
Journal Articles

Résumé

The enantiomerically pure (1S,4R,4'S,5'S)-1-(4',5'-dimethyl-dioxolan-2'-yl)-5,6-dimethylidene-7-ox abicyclo[2.2.1 derived from the acetal of furfural and (2S,3S)-butane-2,3-diol underwent addition to 1-acetylvinyl para-nitrobenzoate in the presence of an excess of t-BuMe2SiOSO2CF3 to yield an 83:17 mixture of two diastereomeric products which was converted into (2R)-1,2,3,4-tetrahydro-2-hydroxy-5,8-dimethoxynaphthalen-2-yl methyl ketone. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

Source officielle

https://infoscience.epfl.ch/entities/publication/4dbccb82-321a-4794-896c-2c3074486ec9

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Concepts associés (8)

Énantiomérie

vignette|Les deux énantiomères du bromochlorofluorométhane. L’énantiomérie est une propriété de certaines molécules stéréoisomères, dont deux des isomères sont l'image l'un de l'autre dans un miroir plan, mais ne sont pas superposables. Une molécule ayant deux énantiomères est dite chirale. En revanche si une molécule est identique à sa propre image dans un miroir, elle est dite achirale. La chiralité peut être due : à un centre stéréogène, comme un atome substitué asymétriquement (avec quatre substituants différents), qui est souvent un atome de carbone ; ou à un axe de chiralité ; ou à un plan de chiralité.

Excès énantiomérique

L'excès énantiomérique (abréviation ee) mesure l'énantiosélectivité d'une réaction chimique, en quantifiant, dans un milieu réactionnel ou dans un produit, la quantité de l'énantiomère dominant qui dépasse (ou excède) la quantité de l'énantiomère opposé (et qui dépasse, donc, le reste racémique du mélange) : où et désignent les fractions molaires des énantiomères dextrogyre et lévogyre, respectivement, et où .

Diastéréoisomérie

La diastéréoisomérie est une stéréoisomérie de configuration qui n'est pas énantiomérique. Le terme est également fréquemment contracté en « diastéréomérie ». Les diastéréoisomères sont des molécules qui ont le même enchaînement d'atomes, mais qui ne sont ni superposables, ni image l'une de l'autre dans un miroir. Des isomères cis et trans (plus particulièrement pour un composé alicyclique), ou Z et E (pour les chaînes carbonées avec liaison double), les anomères, épimères, invertomères sont des diastéréoisomères.

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Synthesis of Polypropionate Fragments Containing Tertiary-Alcohol Moieties - Cross-Aldolisations with Lithium Enolates of 7-Oxabicyclo[2.2.1]Heptan-2-One Derivatives