Addition nucléophilevignette|Schéma d'une addition nucléophile sur un carbonyle En chimie organique, une réaction nucléophile s'effectue entre un substrat quelconque et un réactif nucléophile. Une addition, en chimie, consiste en l'ajout d'un atome ou groupe d'atomes sur un substrat possédant une liaison insaturée. Un nucléophile est un atome ou une molécule qui présente une forte affinité pour les substances électrophiles.
Substitution nucléophileEn chimie organique, une réaction de substitution nucléophile est une réaction de substitution au cours de laquelle un groupe nucléophile riche en électrons, noté Nu−, attaque une molécule électrophile ayant un site pauvre en électrons, et remplace un atome ou un groupe d'atomes, appelé groupe partant (noté GP), ou groupe nucléofuge. Les électrons libres (:) du nucléophile Nu− attaquent le substrat R-GP en formant une nouvelle liaison, et entraînant ainsi le départ du groupe partant GP.
ImineUne imine est un composé organique caractérisé par une double liaison carbone-azote. De plus, l'azote est lié grâce à son troisième électron de valence à un second groupe alkyle ou à un hydrogène. Les imines sont des analogues aux composé carbonylés (aldéhydes et cétones), où l'oxygène est remplacé par un groupe NR. Lorsque R = H, le composé est une imine primaire, et lorsqu'il s'agit d'un hydrocarbyle (alkyle, aryle, etc.), c'est une imine secondaire. Les imines secondaires sont aussi appelées bases de Schiff (au sens large).
Addition de MichaelL'addition de Michael ou réaction de Michael est une réaction qui permet la création de liaisons carbone-carbone, voire de liaisons carbone-soufre. Il s'agit de l'addition nucléophile d'un carbanion sur un composé carbonylé α,β-insaturé (aldéhyde, cétone et même ester α,β-insaturé, des nitriles et des amides α,β-insaturés pouvant aussi être utilisés). Elle appartient à la famille des additions nucléophiles conjuguées. Cette réaction doit son nom au chimiste américain Arthur Michael.
Réaction d'additionUne réaction d'addition est un type de réaction organique où au moins deux molécules se combinent pour en former une autre, plus grande. Les réactions d'addition sont conditionnées par la possession par les composés chimiques concernés de liaisons multiples, les éventuelles liaisons triples devenant des liaisons doubles ou simples, les liaisons doubles devenant des liaisons simples. Cette réaction est l'inverse des réactions d'élimination, formant parfois avec ces dernières un couple, comme c'est le cas pour l'hydratation d'un alcène en alcool (chimie) (addition), et la déshydratation d'un alcool en alcène (élimination).
AldolisationL'aldolisation (appelée aussi cétolisation dans le cadre des cétones) est une réaction de formation de liaisons carbone-carbone importante en chimie organique. Elle implique généralement l'addition nucléophile d'un énolate sur un aldéhyde (ou une cétone), pour former une β-hydroxycétone ou aldol (aldehyde + alcool), une unité structurale présente dans de nombreuses molécules naturelles et médicaments. Parfois, le produit de l'addition aldolique perd une molécule d'eau durant la réaction, pour former une cétone α,β-insaturée.
IminiumUn cation ou sel d'iminium est un composé organique de structure générale [R1R2C=NR3R4]+, et est donc la forme protonée ou substituée d'une imine. L'iminium est un intermédiaire dans un certain nombre de réactions organiques, telle que le réarrangement de Beckmann, la réaction de Vilsmeier-Haack, la réaction de Stephen ou encore la réaction de Duff. Le sel d'Eschenmoser est un exemple de sel d'iminium. L'utilisation des noms alternatifs de l'iminium (imonium, immonium) n'est pas recommandée.
Substitution nucléophile aromatiqueA nucleophilic aromatic substitution is a substitution reaction in organic chemistry in which the nucleophile displaces a good leaving group, such as a halide, on an aromatic ring. Aromatic rings are usually nucleophilic, but some aromatic compounds do undergo nucleophilic substitution. Just as normally nucleophilic alkenes can be made to undergo conjugate substitution if they carry electron-withdrawing substituents, so normally nucleophilic aromatic rings also become electrophilic if they have the right substituents.
Base de Schiffthumb|120px|Structure générale d'une base de Schiff (définition restreinte) Une base de Schiff, nommé d'après Hugo Schiff, est un composé comportant une double liaison C=N avec l'atome d'azote lié à un groupe aryle ou alkyle, et pas un hydrogène : ce sont donc les imines secondaires. Les bases de Schiff au sens large ont une formule générale de type R1R2C=NR3, où R est une chaine organique. Dans cette définition, base de Schiff est synonyme d'azométhine.
PyridineLa pyridine ou azine, de formule brute , est un composé hétérocyclique simple et fondamental qui se rapproche de la structure du benzène où un des groupes CH est remplacé par un atome d’azote. Elle existe sous la forme d’un liquide limpide, légèrement jaunâtre ayant une odeur désagréable et pénétrante (aigre, putride et évoquant le poisson). Elle est très utilisée en chimie de coordination comme ligand et en chimie organique comme réactif et solvant. Les dérivés de la pyridine sont très nombreux dans la pharmacie et dans l’agrochimie.
Substitution électrophile aromatiqueLa substitution électrophile aromatique (ou SEA, voire SEAr) est une réaction organique au cours de laquelle un atome, en règle générale d'hydrogène, ou un groupe d'atomes, fixé à un cycle aromatique, est remplacé par un groupe électrophile. Cette réaction, la principale dans le groupe des substitutions électrophiles, est très importante en chimie organique, tant dans l'industrie qu'en laboratoire. Elle permet de préparer des composés aromatiques substitués par une grande variété de groupes fonctionnels suivant le bilan : ArH + EX → ArE + HX avec ArH un composé aromatique et E un groupe électrophile.
HémiaminalLes hémiaminals ou hémiaminoacétals sont un groupe de composés organiques possédant sur un même carbone un groupe hydroxyle et une fonction amine : -C(OH)(NR2)-, R pouvant être un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle. Les hémiaminals sont des intermédiaires dans la formation d'une imine à partir d'une amine et d'un composé carbonylé par alkylimino-dé-oxo-bisubstitution. Un exemple d'hémiaminal est le carbazol-9-yl-méthanol, obtenu par réaction entre la fonction amine secondaire d'un carbazole et le formaldéhyde : Cette réaction s'effectue dans le méthanol en reflux avec du carbonate de potassium.
Acide sulfoniqueLes acides sulfoniques sont une classe de composés organosulfurés de formule générale R−S(=O)2−OH, où R est un groupe alkyle ou aryle et S(=O)2(OH) est l'hydroxyde de sulfonyle. En tant que substituant, ce groupe est appelé groupe sulfo. Les acides sulfoniques peuvent être considérés comme des dérivés de l'acide sulfurique, dont l'un des groupes hydroxyle serait remplacé par un substituant organique.
Amine (chimie)vignette|100px|Structure de l'ammoniac. Une amine est un composé organique dérivé de l'ammoniac dont au moins un atome d'hydrogène a été remplacé par un groupe carboné. Si l'un des atomes de carbone lié à l'atome d'azote (N) fait partie d'un groupe carbonyle, la molécule appartient à la famille des amides. Découvertes en 1849 par Wurtz, les amines furent initialement appelées « alcaloïdes artificiels ». On parle d'amine primaire, secondaire ou tertiaire selon qu'il y a un, deux ou trois radicaux (ou groupes) liés à l'atome d'azote.
Composé aliphatiqueLes composés aliphatiques (du grec aleiphat-, aleiphar, -atos : huile, graisse), sont les hydrocarbures à chaîne ouverte (linéaire ou ramifiée), et ceux comprenant un ou plusieurs cycles non-aromatiques (composés alicycliques). Les composés aliphatiques peuvent être saturés, comme les paraffines et les alcanes, ou insaturés, comme les alcènes et les alcynes. Ils sont dits non-aromatiques, par opposition aux composés aromatiques, car ne vérifiant pas les règles d'aromaticité de Hückel .
Acide aminévignette|Structure générique d'un acide , classe d'acides aminés majeure en biochimie entrant notamment dans la constitution des protéines. La chaîne latérale est ici représentée par le symbole R en magenta, tandis que le est orangé. vignette| Structure et classification des aminés protéinogènes des eucaryotes. La pyrrolysine n'y figure pas car on ne la trouve que chez certaines archées méthanogènes. vignette|Structure de la gabapentine.
HydrogénationL'hydrogénation est une réaction chimique qui consiste en l'addition d'une molécule de dihydrogène (H2) à un autre composé. Cette réaction est habituellement employée pour réduire ou saturer des composés organiques. Elle nécessite en général une catalyse, les réactions sans catalyse nécessitant de très hautes températures. On appelle la réaction inverse de l'hydrogénation la déshydrogénation. Les réactions où des liaisons sont brisées tandis que de l'hydrogène est additionné sont appelées hydrogénolyses (cette réaction pouvait s'appliquer aux liaisons carbone-carbone comme aux liaisons carbone-hétéroatome — O, N, X).
Tosylealt=|vignette|225x225px|Un groupement tosyle (en bleu) avec un groupe générique R attaché. vignette|Modèle boules et bâtons de l'anion tosylate. Un groupe tosyle (abrégé Ts ou OTs) de formule semi-développée CH3C6H4SO2 est composé de l'association d'un groupe toluène et d'un groupe sulfonyle en position para, c'est pourquoi on l'appelle aussi paratoluènesulfonyle. Ce groupe est dérivé du chlorure de tosyle (CH3C6H4SO2Cl), le chlorure de l'acide paratoluènesulfonique qui forme facilement des esters (tosylates) et des amides de cet acide.
Catalyse acide ou basiqueUne catalyse acide ou une catalyse basique est la catalyse d'une réaction chimique par un acide ou une base. Dans ces réactions, l'acide est souvent un ion hydronium (« proton ») et la base un ion hydroxyde. On peut citer parmi les réactions typiquement catalysées par transfert de proton les estérifications et les aldolisations. Dans ces réactions, l'acide conjugué du groupe carbonyle est un meilleur électrophile que le groupe carbonyle en lui-même. Ces catalyses peuvent être de deux types : catalyse spécifique et catalyse générale.
Peptidevignette|Exemple de peptide. vignette|Exemple de peptide. vignette|Exemple de peptide. Un peptide est un polymère d’acides aminés reliés entre eux par des liaisons peptidiques. Il existe une énorme variété de peptides différents. Par exemple, sachant qu'il existe distincts chez les mammifères, le nombre de peptides différents formés de seulement dix d'acides aminés vaut un peu moins de , soit près de . Les peptides constitués d’un faible nombre d’acides aminés (de deux à quelques dizaines) sont nommés oligopeptides.
