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meso-1,1'-Methylenedi[(1R,1'S,3R,3'S,5S,5'R)-3-hydroxy-S-oxabicyclo[3.2. 1]oct-6-ene-1-yl] 14 obtained through the [4+3]-cycloaddition of 2,T-methylenedifuran to oxyallyl cation, followed by reduction, has been desymmetrized by means of a lipase catalyzed transesterification to afford (1 S,3S,5S)-1-[(1 R,3R,5R)-3-hydroxy-8-oxabicyclo[3.2. 1]oct-6-en-yl]methyl)-8-oxabicyclo[3.2.1]loct-6-en-3-yl acetate (-)-15 (89% ee). This compound was transformed into aromatic ester derivatives for establishing the absolute configuration. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
Jérôme Waser, Emma Gabrielle Louise Robert
Xile Hu, Florence Pojer, Kelvin Ka Ching Lau, Weijin Wang