Publication

Total Synthesis of (±)-Aspidophylline A

Jieping Zhu, Qian Wang, Weiwu Ren
2014
Journal Articles

Résumé

A total synthesis of aspidophylline A, a pentacyclic akuammiline-type monoterpene indole alkaloid, is described. The synthesis features: 1) rapid access to a fully functionalized dihydrocarbazole through the desymmetrization of readily available 2-allyl-2-(o-nitrophenyl)cyclohexane-1,3-dione; 2) an intramolecular azidoalkoxylation of an enecarbamate to install both the furoindoline ring and the azido functionality; and 3) an intramolecular Michael addition for the construction of the 2-azabicyclo[3.3.1]nonane ring system.

Source officielle

https://infoscience.epfl.ch/entities/publication/4ba5c7e8-f067-4042-9fdd-50a75fa681d2

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