Persistent carbeneA persistent carbene (also known as stable carbene) is a type of carbene demonstrating particular stability. The best-known examples and by far largest subgroup are the N-heterocyclic carbenes (NHC) (sometimes called Arduengo carbenes), for example diaminocarbenes with the general formula (R2N)2C:, where the four R moieties are typically alkyl and aryl groups. The groups can be linked to give heterocyclic carbenes, such as those derived from imidazole, imidazoline, thiazole or triazole.
Cheletropic reactionIn organic chemistry, cheletropic reactions, also known as chelotropic reactions, are a type of pericyclic reaction (a chemical reaction that involves a transition state with a cyclic array of atoms and an associated cyclic array of interacting orbitals). Specifically, cheletropic reactions are a subclass of cycloadditions. The key distinguishing feature of cheletropic reactions is that on one of the reagents, both new bonds are being made to the same atom. In the pericyclic transition state, a small molecule donates two electrons to the ring.
Metal–halogen exchangeIn organometallic chemistry, metal–halogen exchange is a fundamental reaction that converts an organic halide into an organometallic product. The reaction commonly involves the use of electropositive metals (Li, Na, Mg) and organochlorides, bromides, and iodides. Particularly well-developed is the use of metal–halogen exchange for the preparation of organolithium compounds. Two kinds of lithium–halogen exchange can be considered: reactions involving organolithium compounds and reactions involving lithium metal.
AlcèneLes alcènes sont des hydrocarbures insaturés, caractérisés par la présence d'au moins une double liaison covalente entre deux atomes de carbone. Ces liaisons sont toujours de types covalentes normales parfaites. Les alcènes non cycliques n'ayant qu'une double liaison possèdent une formule brute de la forme CnH2n où n est un entier naturel supérieur ou égal à 2. L'alcène le plus simple est l'éthylène (nom usuel de l'éthène). Le terme « oléfine » était le nom donné par le passé aux alcènes ; bien qu'encore employé (ainsi que le terme « polyoléfine »), il tombe progressivement en désuétude.
Carbènevignette|Exemple de carbène : cyclopropylméthylidène. Le carbène est une molécule organique contenant un atome de carbone divalent. Des règles IUPAC précises permettent de les nommer. Très stable dans un environnement tétravalent, le carbone peut également adopter un mode de liaison divalent. On lui attribue alors un doublet non liant et une lacune électronique. Les carbènes sont en général utilisés comme intermédiaires réactionnels dans quelques réactions chimiques, où leur très forte instabilité permet de rendre réactives des fonctions relativement inertes.
AllyliqueEn chimie organique, le terme allylique se réfère au groupe allyle qui est un groupe fonctionnel alcénique de formule semi-développée H2C=CH-CH2-. Il peut être considéré comme constitué d'un groupe vinyle, CH2=CH-, attaché à un méthylène, -CH2-. Par exemple, l'alcool allylique a pour formule H2C=CH-CH2OH. Un autre exemple d'un composé allylique simple est le chlorure d'allyle. Des versions dérivées du groupe parent allyl comme le groupe trans-but-2-én-1-yl ou crotyl (CH3CH=CH-CH2-), peuvent être aussi nommés groupes allyliques.
CarbanionIn organic chemistry, a carbanion is an anion in which carbon is negatively charged. Formally, a carbanion is the conjugate base of a carbon acid: where B stands for the base. The carbanions formed from deprotonation of alkanes (at an sp3 carbon), alkenes (at an sp2 carbon), arenes (at an sp2 carbon), and alkynes (at an sp carbon) are known as alkyl, alkenyl (vinyl), aryl, and alkynyl (acetylide) anions, respectively.
OrganolithienUn organolithien, ou simplement lithien, est un composé organométallique présentant une liaison carbone–lithium. Ce sont des réactifs importants en synthèse organique couramment utilisés pour transférer leur chaîne carbonée ou leur atome de lithium à travers une addition nucléophile ou une déprotonation. On utilise les organolithiens dans l'industrie pour l'amorçage de réactions de polymérisation anionique permettant de produire de nombreux élastomères, ainsi qu'en synthèse asymétrique dans l'industrie pharmaceutique.
Composé cycliquevignette|Le benzène est un composé cyclique. En chimie organique, un composé cyclique est une substance dans laquelle au moins une série d'atomes, notamment de carbone, est liée de manière successive par des liaisons covalentes pour former un cycle (une molécule cyclique). S'il y a plusieurs cycles le composé est dit polycyclique. Les composés cycliques peuvent être saturés ou insaturés. Les hydrocarbures aromatiques polycycliques (HAP) comprennent au moins deux cycles aromatiques condensés, et le terme de « macrocycle » est employé pour un anneau contenant plus d'une douzaine d'atomes.
Acide carboxyliquethumb|Modèle éclaté d'un groupe carboxyle. Le terme acide carboxylique désigne une molécule comprenant un groupe carboxyle (–C(O)OH). Ce sont des acides et leurs bases conjuguées sont appelées ions carboxylate. En chimie organique, un groupe carboxyle est un groupe fonctionnel composé d'un atome de carbone, lié par une double liaison à un atome d'oxygène et lié par une liaison simple à un groupe hydroxyle : -OH. En chimie, les acides carboxyliques R-COOH constituent avec les acides sulfoniques R-SO3H les deux types d'acides de la chimie organique.
FerrocèneLe ferrocène est un composé organométallique de formule . Il fait partie de la famille des métallocènes, un type de composé sandwich dans lequel le centre métallique est entouré de deux cycles cyclopentadiényles. La découverte d'un tel composé et de ses analogues a précipité la croissance dans le domaine de la chimie organométallique donnant suite à un prix Nobel. Comme pour beaucoup de produits, la première synthèse du ferrocène fut accidentelle.
Ene reactionIn organic chemistry, the ene reaction (also known as the Alder-ene reaction by its discoverer Kurt Alder in 1943) is a chemical reaction between an alkene with an allylic hydrogen (the ene) and a compound containing a multiple bond (the enophile), in order to form a new σ-bond with migration of the ene double bond and 1,5 hydrogen shift. The product is a substituted alkene with the double bond shifted to the allylic position. This transformation is a group transfer pericyclic reaction, and therefore, usually requires highly activated substrates and/or high temperatures.
Chimie organique physiqueLa chimie organique physique, discipline baptisée par Louis Plack Hammett en 1940, est une branche de la chimie organique qui se concentre sur la relation entre structure chimique et réactivité en appliquant les méthodes de la chimie physique à l'étude des molécules organiques. La chimie organique physique étudie notamment les vitesses des réactions chimiques organiques, la stabilité chimique relative, les intermédiaires réactionnels, les états de transition, et les effets non covalents de la solvatation et des interactions moléculaires sur la réactivité chimique.
YlureUn ylure est une espèce chimique moléculaire neutre et dipolaire dont un atome possède une charge formelle négative (il s'agit souvent d'un atome de carbone, la molécule étant dans ce cas un carbanion) tandis qu'un atome adjacent, de nature différente (généralement d'azote, de phosphore ou de soufre), possède une charge formelle positive, ces deux atomes ayant chacun leur octet complet d'électrons de valence. Les zwitterions diffèrent des ylures en ce que les charges opposées y sont portées par des atomes non adjacents.
Free-energy relationshipIn physical organic chemistry, a free-energy relationship or Gibbs energy relation relates the logarithm of a reaction rate constant or equilibrium constant for one series of chemical reactions with the logarithm of the rate or equilibrium constant for a related series of reactions. Free energy relationships establish the extent at which bond formation and breakage happen in the transition state of a reaction, and in combination with kinetic isotope experiments a reaction mechanism can be determined.
Imidevignette|droite|Imide En chimie organique, un imide est un amide secondaire, c'est-à-dire un amide où le radical ammonium est lié à deux groupes carbonyle (R-C=O) via l'atome d'azote. Du point de vue de la nomenclature, une structure linéaire de type R-CO-NH-CO-R est un amide secondaire et non un imide. Ils sont généralement préparés à partir d'un sel d'ammonium ou amide et d'un acide carboxylique ou son anhydride. La structure générique, schématisée à droite est proche de celle d'un anhydride d'acide.
PyridineLa pyridine ou azine, de formule brute , est un composé hétérocyclique simple et fondamental qui se rapproche de la structure du benzène où un des groupes CH est remplacé par un atome d’azote. Elle existe sous la forme d’un liquide limpide, légèrement jaunâtre ayant une odeur désagréable et pénétrante (aigre, putride et évoquant le poisson). Elle est très utilisée en chimie de coordination comme ligand et en chimie organique comme réactif et solvant. Les dérivés de la pyridine sont très nombreux dans la pharmacie et dans l’agrochimie.
