Publication

An Enantioselective Cp x Rh(III)‐Catalyzed C−H Functionalization/Ring‐Opening Route to Chiral Cyclopentenylamines

Nicolai Cramer, Shouguo Wang
2019
Journal Articles

Résumé

A chiral CpxRhIII catalyst system in situ generated from a CpxRhI(cod) precatalyst and bis(o‐toluoyl) peroxide as activating oxidant was developed for a C−H activation/ring‐opening sequence between aryl ketoxime ethers and 2,3‐diazabicyclo[2.2.1]hept‐5‐enes. This transformation provides access to densely functionalized chiral cyclopentenylamines in excellent yields and enantioselectivities of up to 97:3 er. The reported method is also well suitable for asymmetric alkenyl C−H functionalizations of α,β‐unsaturated oxime ethers, furnishing skipped dienes with high levels of enantiocontrol.

Source officielle

https://infoscience.epfl.ch/entities/publication/3ff7514e-2a91-4aec-90fc-d5a6d12b97fd

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