Publication

Total, asymmetric synthesis of ethyl D-ido-4-heptulosuronate derivatives starting from diethyl 4-oxopimelate

Pierre Vogel
1999
Journal Articles

Résumé

Bromination of diethyl 4-oxopimelate, followed by double elimination of HBr and ketalization provided diethyl (E,E)-4,4-(ethylidenedioxy)hepta-2,5-dienedioate 4. Sharpless asymmetric dihydroxylation of 4 produced diethyl (2S,3S)-4,4-(ethylidenedioxy)-2,3-dihydroxyhept-5-eneiodate (+)-5, with 78% e.e. The corresponding tetrol could not be obtained in one step. Silylation of (+)-5 and a second asymmetric dihydroxylation, followed by silylation led to 20% of meso-diester 9 and 60% of diethyl (2S,3S,5S,6S)-2,3,5,6-tetrakis[(t-butyl) 4,4-(ethylidenedioxy)heptanedioate (-)-10. Reductive desymmetrization of (-)-10 with DIBAL-H furnished, after selective oxidation, ethyl (2S,3S,5S,6S)-2,3,5,6-tetrakis-[(t-butyl oxoheptanoate (+)-13 which was then converted into ethyl 1,2,3,6-0-tetraacetyl-4,4-ethylidenedioxy-alpha- and beta-D-ido-heptapyranuronate (-)-15 alpha,beta and into the corresponding 3-(alpha-D-pyranosyl)propene (-)-16. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

Source officielle

https://infoscience.epfl.ch/entities/publication/3f80ea89-86a6-485c-9e7b-8ff391e2a207

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Synthèse asymétrique

vignette|Structure chimique de BINAP La synthèse asymétrique consiste à préparer un produit sous forme d'un énantiomère en partant d'une matière première achirale. Cette transformation nécessite l'ajout d'un composé chiral qui est temporairement lié au substrat, à un réactif ou à un catalyseur. Les principaux types de synthèse asymétrique sont les synthèses : diastéréosélective énantiosélective stœchiométrique catalytique Spécificité et sélectivité Effets non linéaires en catalyse asymétrique Catégorie:Stér

Asymmetric induction

Asymmetric induction (also enantioinduction) describes the preferential formation in a chemical reaction of one enantiomer or diastereoisomer over the other as a result of the influence of a chiral feature present in the substrate, reagent, catalyst or environment. Asymmetric induction is a key element in asymmetric synthesis. Asymmetric induction was introduced by Hermann Emil Fischer based on his work on carbohydrates. Several types of induction exist.

Kinetic resolution

In organic chemistry, kinetic resolution is a means of differentiating two enantiomers in a racemic mixture. In kinetic resolution, two enantiomers react with different reaction rates in a chemical reaction with a chiral catalyst or reagent, resulting in an enantioenriched sample of the less reactive enantiomer. As opposed to chiral resolution, kinetic resolution does not rely on different physical properties of diastereomeric products, but rather on the different chemical properties of the racemic starting materials.

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