Réaction de WittigLa réaction de Wittig est un cas particulier des additions nucléophiles. Il s'agit de l'addition d'un ylure de phosphore (phosphorane) (souvent appelé réactif de Wittig) sur un composé carbonylé (aldéhydes et cétones) pour former des composés éthyléniques (éthylène substitué). Georg Wittig a reçu en 1979 le prix Nobel de chimie pour la découverte de cette nouvelle méthode de synthèse d'alcènes.
Wittig reagentsIn organic chemistry, Wittig reagents are organophosphorus compounds of the formula R3P=CHR', where R is usually phenyl. They are used to convert ketones and aldehydes to alkenes: Because they typically hydrolyze and oxidize readily, Wittig reagents are prepared using air-free techniques. They are typically generated and used in situ. THF is a typical solvent. Some are sufficiently stable to be sold commercially. Wittig reagents are usually prepared from a phosphonium salt, which is in turn prepared by the quaternization of triphenylphosphine with an alkyl halide.
PhosphoniumLe cation phosphonium (plus rarement phosphinium) est un cation polyatomique de formule PH4+, mais le terme désigne également ses dérivés substitués PR4+. Les sels du composé parent sont peu courants, mais cet ion est un intermédiaire dans la préparation industrielle du chlorure de tétrakis(hydroxyméthyl)phosphonium, un composé important : PH3 + HCl + 4 H2C=O → P(CH2OH)4+Cl−. Les sels de phosphonium organiques sont des réactifs communs en laboratoire. Ceux avec une liaison P-H sont produits par protonation des phosphines : PR3 + H+ → HPR3+.
Composé organophosphoréUn composé organophosphoré est un type de composé organique comportant au moins un atome de phosphore. Les composés d'intérêt biologique tels l'ADN, d'une importance capitale notamment en biochimie, ne sont pas à proprement parler des composés organophosphorés : ils ne contiennent aucune liaison carbone-phosphore, et sont exclusivement des mono-, di- et triphosphates. Le Ténofovir est un organophosphoré proprement dit, alors que le désoxyadénosine monophosphate n'en est pas un.
Réactif de TebbeLe réactif de Tebbe (nommé en hommage au chimiste Frederick Nye Tebbe, dit Fred Tebbe) est un composé organométallique de formule . Il est utilisé pour la méthylénation d'esters et de cétones et est préparé à partir de triméthylaluminium. Ce complexe présente deux noyaux métalliques pontés par un radical méthyl ou chlore, l'un de titane et l'autre d'aluminium. Le noyau titane porte deux anions cyclopentadiène, et le noyau aluminium, deux méthyles.
TriphénylphosphineLa triphénylphosphine ou le triphénylphosphane (IUPAC), est un composé organophosphoré de formule P(C6H5)3 - parfois abrégé en PPh3 ou Ph3P. Elle est largement utilisée dans la synthèse de composés organiques et organométalliques. C'est un composé relativement stable qui existe sous la forme d'un solide cristallin à température ambiante et qui se dissout dans les solvants non polaires comme le benzène. La triphénylphosphine peut être préparée en laboratoire par traitement du trichlorure de phosphore avec le bromure de phénylmagnésium ou le phényllithium.
Concentration molaireLa concentration molaire ou molarité, ou parfois taux molaire, d'une espèce chimique est sa quantité rapportée au volume total du mélange qui contient cette espèce. Elle est exprimée en moles par unité de volume. Cette notion est essentiellement utilisée pour des espèces en solution. La concentration molaire d'un soluté est notée ou .
Masse molaireLa masse molaire d'une substance est la masse d'une mole de cette substance. Dans le Système international d'unités elle s'exprime en kilogrammes par mole (kg/mol), mais on l'exprime plus couramment en grammes par mole (g/mol, = ) : où : est la masse molaire de la substance (kg/mol ou g/mol) ; est la masse d'une certaine quantité de la substance (kg ou g) ; est la quantité considérée (mol). Les masses molaires du proton et du neutron sont voisines de : respectivement . Celle de l'électron est environ plus faible : .
Fraction molaireLa fraction molaire est une grandeur intensive utilisée en chimie, en minéralogie et en métallurgie pour représenter la composition d'un mélange, d'une solution, d'un minéral ou d'un alliage. Représentant la proportion d'un composant (aussi appelé ingrédient ou constituant) dans le mélange, la fraction molaire est comprise entre 0 et 1. La fraction molaire d'un composant est égale au rapport d'une quantité de ce composant sur la quantité de matière totale du mélange.
Réaction de PetersonLa réaction de Peterson, ou oléfination de Peterson, est une réaction d'oléfination entre un carbanion (1) et une cétone ou un aldéhyde pour former un (2) qui donne un alcène (3) par élimination : redresse=1.9|centré|frameless|Schéma général d'une oléfination de Peterson. Il s'agit d'une réaction importante en synthèse organique car elle permet la formation diastéréosélective d'alcènes cis ou trans à partir d'un intermédiaire ; le traitement acide (ci-dessous en haut) ou basique (en bas) de ce dernier donne en effet des alcènes de stéréochimie opposée : redresse=3|centré|frameless|Traitement acide (en haut) ou basique (en bas) du β-hydroxysilane donnant deux alcènes de stéréoisomérie opposée.
HydrureL'ion hydrure est l'anion d'hydrogène H. Par extension, le terme hydrure désigne un composé chimique constitué d'hydrogène et d'un autre élément encore moins électronégatif (ou d'électronégativité comparable). À l’origine le terme « hydrure » était strictement réservé à des composés contenant des métaux, mais la définition a été étendue à des composés où l’hydrogène a un lien direct avec un autre élément, et où l'hydrogène est l'élément le plus électronégatif.
Onium ionIn chemistry, an onium ion is a cation formally obtained by the protonation of mononuclear parent hydride of a pnictogen (group 15 of the periodic table), chalcogen (group 16), or halogen (group 17). The oldest-known onium ion, and the namesake for the class, is ammonium, , the protonated derivative of ammonia, . The name onium is also used for cations that would result from the substitution of hydrogen atoms in those ions by other groups, such as organic groups, or halogens; such as tetraphenylphosphonium, .
OrganolithienUn organolithien, ou simplement lithien, est un composé organométallique présentant une liaison carbone–lithium. Ce sont des réactifs importants en synthèse organique couramment utilisés pour transférer leur chaîne carbonée ou leur atome de lithium à travers une addition nucléophile ou une déprotonation. On utilise les organolithiens dans l'industrie pour l'amorçage de réactions de polymérisation anionique permettant de produire de nombreux élastomères, ainsi qu'en synthèse asymétrique dans l'industrie pharmaceutique.
YlureUn ylure est une espèce chimique moléculaire neutre et dipolaire dont un atome possède une charge formelle négative (il s'agit souvent d'un atome de carbone, la molécule étant dans ce cas un carbanion) tandis qu'un atome adjacent, de nature différente (généralement d'azote, de phosphore ou de soufre), possède une charge formelle positive, ces deux atomes ayant chacun leur octet complet d'électrons de valence. Les zwitterions diffèrent des ylures en ce que les charges opposées y sont portées par des atomes non adjacents.
Amidethumb|Structure générale des amides Un amide est un composé organique dérivé d'un acide carboxylique. Un amide possède un atome d'azote lié à son groupe carbonyle. Les amides sont un groupe important en biochimie, parce qu'ils sont responsables de la liaison peptidique entre les différents acides aminés qui forment les protéines. Comme certaines autres familles de composés organiques (alcools, amines, etc.
Tétrahydruroaluminate de lithiumL'aluminohydrure de lithium, aussi appelé tétrahydruroaluminate de lithium (), généralement noté LAH, est un puissant générateur d'hydrures donc un fort réducteur utilisé en chimie organique. Il est plus puissant que le borohydrure de sodium (appelé aussi tétrahydruroborate de sodium), autre réactif de réduction, car la liaison Al-H est plus faible que la liaison B-H. Il transforme les esters, les acides carboxyliques et les cétones en alcools et les composés nitrés en amines.
Capacité thermique molaireLa capacité thermique molaire est donnée par la quantité d'énergie apportée par échange thermique pour élever d'une unité la température d'une mole d'une substance. Dans le Système international l'unité est donc le joule par mole kelvin (). La détermination des valeurs des capacités thermiques des substances relève de la calorimétrie. Remarques : on définit également des capacités thermiques massiques (valeurs rapportées à l'unité de matière, c'est-à-dire une mole) ; il convient de distinguer les capacités à volume constant et les capacités à pression constante (la différence étant particulièrement importante pour les gaz).
Volume molaireLe volume molaire d'une substance est le volume occupé par une mole de cette substance. Le volume molaire peut être déterminé pour toute substance dans toutes les phases (gaz, liquide, solide). Dans les unités du Système international le volume molaire s'exprime en mètres cubes par mole (), mais il est plus pratique d'utiliser le litre par mole () ou le mètre cube par kilomole (). Il s'agit d'une grandeur molaire. Le volume molaire d'un gaz parfait est de (soit ) dans les conditions normales de température et de pression (CNTP : et ) et de à sous .
Tert-ButyllithiumLe tert-butyllithium, abrégé tert-BuLi ou t-BuLi, est un composé chimique de formule , isomère du et du , qui sont moins basiques que lui. Cet organolithien est disponible dans le commerce en solution dans des hydrocarbures tels que le pentane et l'heptane ; on ne le prépare généralement pas au laboratoire. Il peut être obtenu en faisant réagir de la poudre de lithium métallique avec du bromure de : 2 Li → + LiBr. La molécule de tert-butyllithium est très polaire, étant ionisée à environ 40 %.
Stœchiométrievignette|Équation de réaction équilibrée illustrant la stœchiométrie de la réaction de combustion du méthane. En chimie, la stœchiométrie, du grec ancien / stoikheîon (« élément ») et / métron (« mesure »), est un calcul qui permet d'analyser les quantités de réactifs et de produits qui sont en jeu au cours d'une réaction chimique. C'est aussi la proportion des éléments dans une formule chimique. Jeremias Benjamin Richter (1762-1807) fut le premier à énoncer les principes de la stœchiométrie, en 1792.
