Publication

Catalytic Enantioselective Pinacol and Meinwald Rearrangements for the Construction of Quaternary Stereocenters

Qian Wang, Jieping Zhu, Hua Wu
2019
Journal Articles

Résumé

The development of enantioselective pinacol rearrangement is extremely challenging due to the likelihood involvement of the carbenium intermediate that renders the stereochemical communication between catalyst and substrate difficult to achieve. Herein, we report chiral N-triflyl phosphoramide-catalyzed enantioselective pinacol rearrangement of 1,2-tertiary diols and mechanistically related Meinwald rearrangement of tetrasubstituted epoxides for the synthesis of enantioenriched 2-alkynyl-2-arylcyclohexanones and 2,2-diarylcyclohexanones, respectively. Total synthesis of (+)-mesembrane featuring the catalytic enantioselective pinacol rearrangement as a key strategic step is also documented.

Source officielle

https://infoscience.epfl.ch/entities/publication/3f1e48f2-8c18-4a6f-9e19-089a1b2c6f3e

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Synthèse totale

En chimie organique, la synthèse totale est en principe la synthèse chimique complète de molécules organiques à partir de morceaux plus simples et habituellement sans recourir à des processus biologiques. Dans la pratique, ces morceaux plus simples sont commercialement disponibles en grandes quantités et sont souvent des précurseurs pétrochimiques. Parfois, des produits « naturels » (comme le sucre) sont utilisés comme point de départ : il est fait l'hypothèse qu'ils sont fabriqués naturellement ou qu'ils peuvent être recréés à partir de leur éléments constitutifs.

Synthèse chimique

Une synthèse chimique est un enchaînement de réactions chimiques mis en œuvre volontairement ou non permettant l'obtention d'un ou de plusieurs produits finaux, parfois avec isolation de composés chimiques intermédiaires. Les synthèses chimiques peuvent avoir lieu à toutes sortes d'échelles : du laboratoire de recherche (de l'ordre du gramme ou moins) à l'industrie chimique (souvent de l'ordre de la tonne ou plus) ou dans la nature (biosynthèses).

Fonction de vraisemblance

vignette|Exemple d'une fonction de vraisemblance pour le paramètre d'une Loi de Poisson En théorie des probabilités et en statistique, la fonction de vraisemblance (ou plus simplement vraisemblance) est une fonction des paramètres d'un modèle statistique calculée à partir de données observées. Les fonctions de vraisemblance jouent un rôle clé dans l'inférence statistique fréquentiste, en particulier pour les méthodes statistiques d'estimation de paramètres.

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