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Four component synthesis of (Z)-4-alkoxy-1,3-dimethylalk-2-enyl methyl sulfones: on the intermediacy of sultines (3,6-dihydro-1,2-oxathiin-2-oxides) arising from suprafacial hetero-Diels-Alder additions of sulfur dioxide

Pierre Vogel
2001
Journal Articles

Résumé

The reactions of (E,E)-1-benzyloxy-2-methylpenta-1,3-diene (9) with 3,3-dimethyl-2-(trimethylsilyloxy)butene and (Z)-3-(trimethylsilyloxy)pent-2-ene in SO2 and a Lewis acid give silyl sulfinates that are quenched with Met to generate the corresponding (Z)-4-benzyloxy-1,3-dimethylalk-2-enyl methyl sulfones with unlike relative configuration at C-l and C-4 (by X-ray diffraction studies), in support of processes involving the intermediacy of a sultine arising from the suprafacial hetero-Diels-Alder addition of SO2 to diene 9. (C) 2001 Elsevier Science Led. All rights reserved.

Source officielle

https://infoscience.epfl.ch/entities/publication/3e539664-1292-415d-a8d3-962e15da7aaa

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Concepts associés (18)

Dioxyde de soufre

Le dioxyde de soufre, également appelé anhydride sulfureux (nom qui n’est plus employé en chimie), est un composé chimique de formule . Il s'agit d'un gaz incolore, dense et toxique, dont l'inhalation est fortement irritante. Il est libéré dans l'atmosphère terrestre par les volcans et par de nombreux procédés industriels, ainsi que par la combustion de certains charbons, pétroles et gaz naturels non désulfurés.

Soufre

Le soufre est l'élément chimique de numéro atomique 16, de symbole S. C'est un membre du groupe des chalcogènes. C'est un non-métal multivalent abondant, insipide, et insoluble dans l'eau. Le soufre est surtout connu sous la forme de cristaux jaunes et se trouve dans beaucoup de minéraux (sulfures et sulfates) et même sous forme native, particulièrement dans les régions volcaniques. L'essentiel du soufre exploité est cependant d'origine sédimentaire.

Acide sulfurique

vignette|Effet de l'acide sulfurique sur une serviette en coton. vignette|Cloques emplies de lymphe résultant d'une brûlure causée par exposition de la peau à de l'acide sulfurique (archives médicales militaires de l'US Army, seconde guerre mondiale). L’acide sulfurique, appelé jadis huile de vitriol ou vitriol fumant, est un composé chimique de formule . C'est un acide minéral dont la force est seulement dépassée par quelques superacides. Il est miscible à l'eau en toutes proportions, où il se dissocie en libérant des cations hydronium : 2 + → 2 + .

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