Publication

An Efficient One-Step Synthesis of Piperidin-2-yl and Pyrrolidin-2-yl Flavonoid Alkaloids through Phenolic Mannich Reactions

Qian Wang
2011
Journal Articles

Résumé

An efficient one-step synthesis of piperidin-2-yl and pyrrolidin-2-yl flavonoid alkaloids was achieved in good to excellent yields by a highly regioselective phenolic Mannich reaction of chrysin with cyclic imines or iminium salts. Performing the reaction in a mixture of H2O/THF in the absence of an external reagent afforded the C-6 alkylated product exclusively. The same reaction in water in the presence of NaOH provided the C-8 alkylated flavonoid as a major product. The reaction has been successfully extended to simple phenols.

Source officielle

https://infoscience.epfl.ch/entities/publication/3902caa8-98de-4c6d-bfa0-043d83d2caf7

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