Publication

Studies on the Mechanism of Action of Isoniazid and Ethionamide in the Chemotherapy of Tuberculosis

Kai Johnsson
1995
Journal Articles

Résumé

The inactivation of the enoyl-reductase InhA from Mycobacterium tuberculosis by reactive intermediates formed during the oxidn. of isoniazid and ethionamide was studied. Both drugs can generate electrophilic intermediates capable of reacting with a nucleophilic group of InhA, leading to its inactivation. After inactivation of InhA by isoniazid, one mol. of isoniazid per InhA is covalently bound to the enzyme. Mapping studies suggest that Cys243 is the residue modified in the course of the inactivation. [on SciFinder (R)]

Source officielle

https://infoscience.epfl.ch/entities/publication/3593ee77-bc8d-47eb-be57-321c700887c2

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Concepts associés (21)

Mycobacterium tuberculosis

Mycobacterium tuberculosis – aussi nommée bacille de Koch (BK) en référence à son découvreur Robert Koch – est une espèce de bacille de la famille des Mycobacteriaceae. Sa structure la rapproche des bactéries à Gram positif bien qu'en pratique la coloration de Gram soit difficilement réalisable sur elle. C'est l'espèce type du genre Mycobacterium et l'agent infectieux responsable de la tuberculose humaine. La découverte de M.

Substitution nucléophile

En chimie organique, une réaction de substitution nucléophile est une réaction de substitution au cours de laquelle un groupe nucléophile riche en électrons, noté Nu−, attaque une molécule électrophile ayant un site pauvre en électrons, et remplace un atome ou un groupe d'atomes, appelé groupe partant (noté GP), ou groupe nucléofuge. Les électrons libres (:) du nucléophile Nu− attaquent le substrat R-GP en formant une nouvelle liaison, et entraînant ainsi le départ du groupe partant GP.

Substitution nucléophile aromatique

A nucleophilic aromatic substitution is a substitution reaction in organic chemistry in which the nucleophile displaces a good leaving group, such as a halide, on an aromatic ring. Aromatic rings are usually nucleophilic, but some aromatic compounds do undergo nucleophilic substitution. Just as normally nucleophilic alkenes can be made to undergo conjugate substitution if they carry electron-withdrawing substituents, so normally nucleophilic aromatic rings also become electrophilic if they have the right substituents.

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Tuberculosis biomarkers discovery: developments, needs, and challenges