Publication

Synthesis of Pyrrolidinone PNA: A Novel Conformationally Restricted PNA Analogue

2001
Journal Articles

Résumé

To preorganize PNA for duplex formation, a new cyclic pyrrolidinone PNA analog has been designed. In this analog the aminoethyl-glycine backbone and the methylene-carbonyl linker are connected, introducing two chiral centers compared to PNA. The four stereoisomers of the adenine analog were synthesized, and the hybridization properties of PNA decamers contg. one analog were measured against complementary DNA, RNA, and PNA strands. The (3S,5R) isomer was shown to have the highest affinity toward RNA, and to recognize RNA and PNA better than DNA. The (3S,5R ) isomer was used to prep. a fully modified decamer which bound to rU10 with only a small decrease in Tm (DTm/mod = 1 DegC) relative to aminoethyl-glycine PNA. [on SciFinder (R)]

Source officielle

https://infoscience.epfl.ch/entities/publication/3301f6b8-860e-4a09-8ce1-d52d080b9698

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Concepts associés (32)

Acide nucléique peptidique

L’acide nucléique peptidique (ANP), ou Peptide Nucleic Acid (PNA) en anglais, est une molécule aux bases similaires à l'ADN ou à l'ARN mais qui se différencie par son squelette (backbone en anglais). Les PNA ne sont pas connus pour exister naturellement sur Terre. Ils sont synthétisés artificiellement et utilisés dans la recherche médicale et dans certaines thérapies. L'ADN et l'ARN ont respectivement des résidus sucrés de désoxyribose ou de ribose qui composent leurs squelettes.

Acide désoxyribonucléique

vignette|Structure de la double hélice d'ADN. vignette|Structure chimique de l'ADN illustrant les quatre configurations des paires AT et GC entre les deux armatures de la double hélice, constituées d'une alternance de phosphate et de désoxyribose. L'acide désoxyribonucléique, ou ADN, est une macromolécule biologique présente dans presque toutes les cellules ainsi que chez de nombreux virus. L'ADN contient toute l'information génétique, appelée génome, permettant le développement, le fonctionnement et la reproduction des êtres vivants.

ADN complémentaire

L'ADN complémentaire (ou ADNc, Acide désoxyribonucléique complémentaire) est un simple brin artificiellement synthétisé à partir d'un ARNm, représentant ainsi la partie codante de la région du génome ayant été transcrit en cet ARNm. Il est obtenu après une réaction de transcription inverse d'un ARNm mature et équivaut donc à la copie ADN de l'ARNm qui a été extrait dans une cellule donnée à un moment donné. L'ADNc double brin résulte de la copie du premier brin par une ADN polymérase.

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Towards a total synthesis of aminoacylated t-RNAs