Publication

The preparation of organolithium reagents and intermediates

Manfred Schlosser
2004
Book Chapters

Résumé

A review. Only the most important methods for the generation of organometallic reagents and intermediates are covered in this review. This holds for the reductive insertion of Li into org. halides, the permutational interconversion of org. halides with organolithiums, and the permutational interconversion of hydrocarbons with organolithiums. In addn., 3 special methods are featured, the Brook isomerization, the Shapiro reaction and the sulfoxide-alkyllithium interconversion. These topics have been neglected for a long while, but begin to find now the attention they deserve because of their unexploited potential. [on SciFinder (R)]

Source officielle

https://infoscience.epfl.ch/entities/publication/30f8d5e3-e73f-4574-b22c-190c7d7fa8ef

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Concepts associés (32)

Organolithien

Un organolithien, ou simplement lithien, est un composé organométallique présentant une liaison carbone–lithium. Ce sont des réactifs importants en synthèse organique couramment utilisés pour transférer leur chaîne carbonée ou leur atome de lithium à travers une addition nucléophile ou une déprotonation. On utilise les organolithiens dans l'industrie pour l'amorçage de réactions de polymérisation anionique permettant de produire de nombreux élastomères, ainsi qu'en synthèse asymétrique dans l'industrie pharmaceutique.

Réactif de Grignard

Les réactifs de Grignard, également appelés organomagnésiens mixtes, sont une classe de composés chimiques couramment utilisés en synthèse organique, notamment en chimie fine, comme dans l'industrie pharmaceutique. Ce sont des halogénures organomagnésiens de formule générique RMgX, où R représente un résidu organique, généralement alkyle ou aryle, et X représente un halogène, en général le brome ou le chlore, parfois l'iode et exceptionnellement le fluor.

Chimie organométallique

La chimie organométallique est l'étude des composés chimiques contenant une liaison covalente entre un métal et un atome de carbone situé dans un groupe organique. Elle combine des aspects de la chimie organique et de la chimie inorganique. 1827 Le sel de Zeise, nommé en l'honneur de William Christopher Zeise, est le premier complexe oléfines/platine. 1863 Charles Friedel et James Crafts préparent un organochlorosilane. 1890 Ludwig Mond découvre le carbonyle de nickel. 1899 Introduction de la réaction de Grignard.

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