Publication

Amide Formation in One Pot from Carboxylic Acids and Amines via Carboxyl and Sulfinyl Mixed Anhydrides

Pierre Vogel, Dean Markovic, Srinivas Reddy Dubbaka
2013
Journal Articles

Résumé

An efficient method has been developed for the preparation of yet unknown acyclic mixed anhydrides of carboxylic and sulfinic acids. Sterically hindered 2-methylbut-3-ene-2-sulfinyl carboxylates add primary and secondary amines preferentially onto the carbonyl moieties realizing a new method for the one-pot preparation of carboxamides. It uses 1:1 mixtures of carboxylic acids and amines without a base, requires no excess of reagents, and liberates only volatile coproducts. Protected di- and tripeptides have been prepared in solution without epimerization by application of this method.

Source officielle

https://infoscience.epfl.ch/entities/publication/2ee508ce-bf0a-4b79-86ca-645ae54b042b

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