Publication

Versatile 2-Fluoroacrylic Building Blocks for the Synthesis of Fluorinated Heterocyclic Compounds

Manfred Schlosser
1996
Journal Articles

Résumé

The Me ester of 2-fluoro-3-methoxyacrylic acid and the corresponding acyl chloride were used for the efficacious synthesis of fluorine-bearing pyrazolones, pyrimidines, coumarines and benzothiopyranones. Depending on the C3F component and the conditions employed, the same cyclization partner (e.g., 2-aminothiophenol) may lead to two or even three different products. The condensation of phenylhydrazine with (Z)-2-fluoro-3-methoxy-2-propenoyl chloride gave (Z)-2-fluoro-3-methoxy-2-propenoic acid 2-phenylhydrazide. The cyclocondensation of the latter gave 4-fluoro-1,2-dihydro-1-phenyl-3H-pyrazol-3-one. [on SciFinder (R)]

Source officielle

https://infoscience.epfl.ch/entities/publication/228d52fb-7b89-47cb-83b5-2b94bff94b03

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Concepts associés (11)

Chlorure d'acyle

En chimie organique, un chlorure d'acyle est un composé organique comportant un groupe fonctionnel -CO-Cl, leur formule générale étant usuellement noté RCOCl, R étant une chaîne latérale. On les considère en général comme des dérivés réactifs des acides carboxyliques. Ils sont l'un des plus importants sous-groupes des halogénures d'acyle.

Chlore

Le chlore est l'élément chimique de numéro atomique 17, de symbole Cl. C'est le plus commun des halogènes. Le chlore est abondant dans la nature, son dérivé le plus important est le sel de table ou chlorure de sodium (NaCl). Ce dernier est nécessaire à de nombreuses formes de vie. Le chlore, à l'état de corps simple, se présente sous la forme de la molécule de dichlore Cl2, qui est un gaz jaune-vert 2,5 fois plus dense que l'air, aux conditions normales de température et de pression.

Acyl halide

In organic chemistry, an acyl halide (also known as an acid halide) is a chemical compound derived from an oxoacid by replacing a hydroxyl group () with a halide group (, where X is a halogen). If the acid is a carboxylic acid (), the compound contains a functional group, which consists of a carbonyl group () singly bonded to a halogen atom. The general formula for such an acyl halide can be written RCOX, where R may be, for example, an alkyl group, CO is the carbonyl group, and X represents the halide, such as chloride.

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