Publication

Z-Selective Synthesis of Vinyl Boronates through Fe-Catalyzed Alkyl Radical Addition

Xile Hu, Guido Barzanò, Alexis Baptiste Cheseaux
2019
Journal Articles

Résumé

Z-Selective synthesis of vinyl boronates is challenging. This work describes Fe-catalyzed addition of alkyl radicals, formed by the corresponding alkyl halides, to ethynyl ethynylboronic acid pinacol ester that gives rise to Z-vinyl boronates in high stereoselectivity. The method works best for tertiary and secondary alkyl iodides. The Z-vinyl boronate products are easily converted to other Z-alkenes by transformation of the boronate group. The method is applied for the formal total synthesis of a 5-HT2c receptor agonist.

Source officielle

https://infoscience.epfl.ch/entities/publication/21472740-34ab-40da-b881-e3320edb333b

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