Publication

Copper-catalysed cyanoalkylative cycloetherification of alkenes to 1,3-dihydroisobenzofurans: development and application to the synthesis of citalopram

Jieping Zhu, Qian Wang, Minh Tu Ha
2016
Journal Articles

Résumé

A copper-catalysed cyanoalkylative cycloetherification of alkenes was developed. Heating a solution of substituted (2-vinylphenyl)methanol in MeCN/MeOH (v/v 7/3) in the presence of a catalytic amount of copper(II) tetrafluoroborate hydrate [Cu(BF4)26H2O], bathophenanthroline, K3PO4, BnOH and (tBuO)2 afforded 1,3-dihydroisobenzofurans (phthalanes) via formation of one C(sp3)–C(sp3) and one C(sp3)–O bonds. A concise synthesis of citalopram, a marketed anti-depressant drug, was accomplished by applying this novel synthetic transformation.

Source officielle

https://infoscience.epfl.ch/entities/publication/20ee42fe-542b-4bad-824a-c5db01fa9e05

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Copper-catalysed cyanoalkylative cycloetherification of alkenes to 1,3-dihydroisobenzofurans: development and application to the synthesis of citalopram

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