Publication

Further metalations and functionalizations of chloro-, bromo- and iodo(trifluoromethyl)pyridines

Manfred Schlosser, Fabrice Cottet
2004
Journal Articles

Résumé

In accordance with the concept of regioexhaustive functionalization, both 3-chloro-2-(trifluoromethyl)pyridine and 2-bromo-6-(trifluoromethyl)pyridine were converted each time into the three possible carboxylic acids. 2-Bromo-4-(trifluoromethyl)pyridine, 2-bromo-5-(trifluoromethyl)pyridine, 2-iodo-4-(trifluoromethyl)pyridine, and 4-iodo-2-(trifluoromethyl)pyridine were selectively deprotonated and subsequently carboxylated at the resp. 3-positions. Finally, the N-pivaloyl-protected 2-amino-3-chloro-5-(trifluoromethyl)pyridine was deprotonated at the 4-position and the intermediate trapped with iodine and benzaldehyde. [on SciFinder (R)]

Source officielle

https://infoscience.epfl.ch/entities/publication/20403400-cea8-4308-b3eb-f8e69f8e3866

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Concepts associés (5)

Reactive intermediate

In chemistry, a reactive intermediate or an intermediate is a short-lived, high-energy, highly reactive molecule. When generated in a chemical reaction, it will quickly convert into a more stable molecule. Only in exceptional cases can these compounds be isolated and stored, e.g. low temperatures, matrix isolation. When their existence is indicated, reactive intermediates can help explain how a chemical reaction takes place.

Réarrangement de Hofmann

Le réarrangement de Hofmann est une réaction organique qui transforme un amide primaire non substitué en amine primaire avec une chaine carbonée plus courte d'un atome. Cette réaction est nommée d'après son découvreur, le chimiste allemand August Wilhelm von Hofmann. Elle est parfois aussi nommée « dégradation de Hofmann », mais ne doit pas être confondue avec l'élimination de Hofmann. En milieu alcalin, le dibrome forme une l'espèce hypobromite, et l'azote de la fonction amide non substitué perd l'un de ses hydrogènes et devient porteur d'une charge négative.

Silylation

La silylation est l'introduction d'un groupe silyle, généralement substitué (R3Si–), dans une molécule. Cette réaction implique le remplacement d'un hydrogène acide sur le composé initial par un groupe alkylsilyle, par exemple le groupe triméthylsilyle (-SiMe3). Le dérivé ainsi formé est généralement moins polaire, plus volatil et plus stable thermiquement.

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