Publication

gamma-Selective Allylation of (E)-Alkenylzinc Iodides Prepared by Reductive Coupling of Arylacetylenes with Alkyl Iodides

Xile Hu, Fedor Zhurkin
2016
Journal Articles

Résumé

The first examples of Cu-catalyzed gamma-selective allylic alkenylation using organozinc reagents are reported. (E)-Alkenylzinc iodides were prepared by Fe-catalyzed reductive coupling of terminal arylalkynes with alkyl iodides. In the presence of a copper catalyst, these reagents reacted with allylic bromides derived from Morita-Baylis-Hillman alcohols to give 1,4-dienes in high yields. The reactions are highly gamma-selective (generally gamma/alpha > 49:1) and tolerate a wide range of functional groups such as ester, cyano, keto, and nitro.

Source officielle

https://infoscience.epfl.ch/entities/publication/1d4d0fb6-c421-49a0-b608-88b4c72b399b

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