Publication

Regioselective rearrangement of 7-azabicyclo[2.2.1]hept-2-aminyl radicals: first synthesis of 2,8-diazabicyclo[3.2.1]oct-2-enes and their conversion into 5-(2-aminoethyl)-2,3,4-trihydroxypyrrolidines, new inhibitors of alpha-mannosidases

Pierre Vogel
2003
Journal Articles

Résumé

Enantiomerically pure 2,8-diazabicyclo[3.2.1]oct-2-ene derivatives (+)-5 and (-)-5 have been obtained from 2-azido-3-tosyl-7-azabicyclo[2.2.1]heptanes (+)-1 and (-)-2 and their enantiomers, by ring expansion under radical conditions. Compounds (+)-5 and (-)-5 were transformed into hemiaminals 9 ((3S,4R,5R)- and 10 ((3R,4S,5S)-5-(2-aminoethyl)-2,3,4-trihydroxypyrrolidine) that are good inhibitors of alpha-mannosidases. (C) 2003 Published by Elsevier Science Ltd.

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Pierre Vogel
2003
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Concepts associés (29)

Énantiomérie

vignette|Les deux énantiomères du bromochlorofluorométhane. L’énantiomérie est une propriété de certaines molécules stéréoisomères, dont deux des isomères sont l'image l'un de l'autre dans un miroir plan, mais ne sont pas superposables. Une molécule ayant deux énantiomères est dite chirale. En revanche si une molécule est identique à sa propre image dans un miroir, elle est dite achirale. La chiralité peut être due : à un centre stéréogène, comme un atome substitué asymétriquement (avec quatre substituants différents), qui est souvent un atome de carbone ; ou à un axe de chiralité ; ou à un plan de chiralité.

Excès énantiomérique

L'excès énantiomérique (abréviation ee) mesure l'énantiosélectivité d'une réaction chimique, en quantifiant, dans un milieu réactionnel ou dans un produit, la quantité de l'énantiomère dominant qui dépasse (ou excède) la quantité de l'énantiomère opposé (et qui dépasse, donc, le reste racémique du mélange) : où et désignent les fractions molaires des énantiomères dextrogyre et lévogyre, respectivement, et où .

Enantiopure drug

An enantiopure drug is a pharmaceutical that is available in one specific enantiomeric form. Most biological molecules (proteins, sugars, etc.) are present in only one of many chiral forms, so different enantiomers of a chiral drug molecule bind differently (or not at all) to target receptors. Chirality can be observed when the geometric properties of an object is not superimposable with its mirror image. Two forms of a molecule are formed (both mirror images) from a chiral carbon, these two forms are called enantiomers.

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Synthesis of 4-hydroxy-2,6-bis(hydroxymethyl)tetrahydropyran-2-carbaldehyde derivatives