Publication

Synthesis of a polyhydroxyquinolizidine bearing a polyhydroxylated carbon side-chain

Pierre Vogel
1999
Journal Articles

Résumé

The lithium enolate of (-)-6-endo-chloro-5-exo-(phenyl-seleno)-7-oxabicyclo[2.2.1]heptan-2-one ((-)-4) added to (+)-(3aR, 4aR,7aR,7bS)-3a,4a,7a,7b-tetrahydro-6,6-dimethyl[1,3]dioxolo[4,5]furo[2, 3-d]isoxazole-3-carbaldehyde ((+)-5) giving a major aldol (+)-6 in 90% yield that was converted into (+)-(1R,4R,5R, 6S,7R)-4-exo-(4-bromobenzenesulfonyloxy)-6-exo-{(S)-[(tert-butyl)dimethy lsilyloxy]-[(3aR,4aR,7aR,7bS)-3a,4a,7a,7b-tetrahydro-6,6-dimethyl[1,3]di oxolo[4,5]furo [2,3-d]isoxazol-3-yl]methyl}-7-endo-(methoxymethoxy)-2,8-dioxabicyclo[3. 2.1]octan-3-one ((+)-15). Methanolysis of (+)-15, followed by reduction and protection steps provided (-)-1,4-anhydro-3-{6S-5-[(benzyloxy) carbonyl]amino-5-deoxy-beta-L-idohexofuranos-6-C-yl}-3-deoxy-2,6-bis-O-( methoxymethyl)-alpha-D-galactopyranose((-)-21). Acidic treatment of(-)-21 followed by catalytical hydrogenation generated (-)-(1R,2R,3S,7R,8S,9S,9aS)-1,3,4,6,7,8,9a-octahydro-8-[(1'R,2'R)-1',2', 3'-trihydroxypropyl]-2H-quinolizine-1,2,3,7,9-pentol((-)-2) characterized as its octaacetate (+)-26.

Source officielle

https://infoscience.epfl.ch/entities/publication/1b115c0e-7de8-4fb9-885d-30a0763692b5

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Pierre Vogel
1999
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Concepts associés (9)

Hydrogénation

L'hydrogénation est une réaction chimique qui consiste en l'addition d'une molécule de dihydrogène (H2) à un autre composé. Cette réaction est habituellement employée pour réduire ou saturer des composés organiques. Elle nécessite en général une catalyse, les réactions sans catalyse nécessitant de très hautes températures. On appelle la réaction inverse de l'hydrogénation la déshydrogénation. Les réactions où des liaisons sont brisées tandis que de l'hydrogène est additionné sont appelées hydrogénolyses (cette réaction pouvait s'appliquer aux liaisons carbone-carbone comme aux liaisons carbone-hétéroatome — O, N, X).

Hydrogénation par transfert

L'hydrogénation par transfert est une technique d'hydrogénation dans laquelle la source en hydrogène n'est pas le dihydrogène, mais un autre « donneur en hydrogène ». Ces donneurs sont souvent des solvants comme l'hydrazine, le dihydronaphtalène, le dihydroanthracène, l'isopropanol, l'acide méthanoïque ou le cyclohexadiène. Cette technique est utilisée dans l'industrie et en synthèse organique du fait des inconvénients et des coûts liés à l'utilisation de H2.

Asymmetric hydrogenation

Asymmetric hydrogenation is a chemical reaction that adds two atoms of hydrogen to a target (substrate) molecule with three-dimensional spatial selectivity. Critically, this selectivity does not come from the target molecule itself, but from other reagents or catalysts present in the reaction. This allows spatial information (what chemists refer to as chirality) to transfer from one molecule to the target, forming the product as a single enantiomer.

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