Publication

ortho-Lithiation of triphenylphosphonio-methylide and, also, triphenylphosphine oxide

Manfred Schlosser
1984
Journal Articles

Résumé

Treating Ph3P+C-H2 with RLi (R = Me, Bu) gave mainly RPh2P+C-H2 via extensive ligand exchange whereas R1Li (R1 = MeEtCH, Me3C) reacts to give o-lithiated Ph2(o-LiC6H4)P+C-H2. Ph3PO is also o-lithiated by PhLi or Me3CLi to give Ph2(o-LiC6H4)P+O-. [on SciFinder (R)]

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Manfred Schlosser
1984
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Concepts associés (12)

Organolithien

Un organolithien, ou simplement lithien, est un composé organométallique présentant une liaison carbone–lithium. Ce sont des réactifs importants en synthèse organique couramment utilisés pour transférer leur chaîne carbonée ou leur atome de lithium à travers une addition nucléophile ou une déprotonation. On utilise les organolithiens dans l'industrie pour l'amorçage de réactions de polymérisation anionique permettant de produire de nombreux élastomères, ainsi qu'en synthèse asymétrique dans l'industrie pharmaceutique.

Ligand (chimie)

Un ligand est un atome, un ion ou une molécule portant des groupes fonctionnels lui permettant de se lier à un ou plusieurs atomes ou ions centraux. Le terme de ligand est le plus souvent utilisé en chimie de coordination et en chimie organométallique (branches de la chimie inorganique). L'interaction métal/ligand est du type acide de Lewis/base de Lewis. La liaison ainsi formée est nommée « liaison covalente de coordination ».

Triphénylphosphine

La triphénylphosphine ou le triphénylphosphane (IUPAC), est un composé organophosphoré de formule P(C6H5)3 - parfois abrégé en PPh3 ou Ph3P. Elle est largement utilisée dans la synthèse de composés organiques et organométalliques. C'est un composé relativement stable qui existe sous la forme d'un solide cristallin à température ambiante et qui se dissout dans les solvants non polaires comme le benzène. La triphénylphosphine peut être préparée en laboratoire par traitement du trichlorure de phosphore avec le bromure de phénylmagnésium ou le phényllithium.

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