Publication

Catalytic hydrogenolysis of cyclopropanes: metal insertion into a saturated carbon-carbon bond as the key step

Manfred Schlosser
1991
Journal Articles

Résumé

Hydrogenolytic ring cleavage of gem-difluorocyclopropanes, e.g. I and II, occurs exclusively at the carbon-carbon bond opposite to the halogen-bearing center and affords mainly gem-difluoroalkanes, e.g. MeCH2CF2(CH2)3Me and III, resp. The intermediacy of catalyst/cyclopropane derived adducts (e.g., palladacyclobutanes or 1,3-dipalladiopropanes) is postulated in order to rationalize the formation of monofluorinated and halogen-free byproducts and, in addn., to explain specific substituent effects on the reaction rates. [on SciFinder (R)]

Source officielle

https://infoscience.epfl.ch/entities/publication/15337a56-bd11-4fb8-a276-55b5f51eb0dc

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Concepts associés (32)

Carbène

vignette|Exemple de carbène : cyclopropylméthylidène. Le carbène est une molécule organique contenant un atome de carbone divalent. Des règles IUPAC précises permettent de les nommer. Très stable dans un environnement tétravalent, le carbone peut également adopter un mode de liaison divalent. On lui attribue alors un doublet non liant et une lacune électronique. Les carbènes sont en général utilisés comme intermédiaires réactionnels dans quelques réactions chimiques, où leur très forte instabilité permet de rendre réactives des fonctions relativement inertes.

Organozincique

redresse=.5|vignette|Liaison C–Zn. redresse=.75|vignette|Diéthylzinc, premier organozincique synthétisé. Un organozincique est un composé organométallique contenant une liaison carbone–zinc. Ce sont des composés réactifs qui sont sensibles à l'air et à l'eau. Ils interviennent dans diverses réactions chimiques importantes telles que la réaction de Réformatski et le couplage de Negishi. Les organozinciques ont été parmi les premiers composés organométalliques connus avec une liaison σ entre un atome de carbone et un atome métallique.

Reaction rate

The reaction rate or rate of reaction is the speed at which a chemical reaction takes place, defined as proportional to the increase in the concentration of a product per unit time and to the decrease in the concentration of a reactant per unit time. Reaction rates can vary dramatically. For example, the oxidative rusting of iron under Earth's atmosphere is a slow reaction that can take many years, but the combustion of cellulose in a fire is a reaction that takes place in fractions of a second.

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