Publication

Stereoisomer-uniform olefins

Manfred Schlosser
1968
Patents

Résumé

Homogeneous stereoisomeric olefins of the general formula I (R1 and R2 = alkyl, R3 = H and(or) alkyl) were prepd. by reacting a phosphorus ylide (general formula Ar3P+:C-HR) and a carbonyl compd. R2COR3 with stoichiometric amt. of a strong base, followed by addn. of a proton donor to convert the intermediate product into an olefin and triarylphosphine oxide. In a sample, the phosphorus ylide was prepd. by reacting Ph3P+EtCl- with PhLi (1 mole) in a mixt. of ether 3 and tetrahydrofuran 1 part at 0 Deg. The phosphorus ylide was reacted with 1 mole BzH, and the resulting betaine type intermediate was then reacted at -20 Deg with 1 mole PhLi. After .apprx.30 min. the mixt. was dild. with 2 moles tert-BuOH and afterthe addn. of 1.5 moles KOBu-tert stirred at 25 Deg for 1.5 hrs. b-Methylstyrene was isolated in 69% yield having trans to cis ratio 99:1. [on SciFinder (R)]

Source officielle

https://infoscience.epfl.ch/entities/publication/14ed72eb-0d15-4adc-86c7-13fc4511137d

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Concepts associés (30)

Ylure

Un ylure est une espèce chimique moléculaire neutre et dipolaire dont un atome possède une charge formelle négative (il s'agit souvent d'un atome de carbone, la molécule étant dans ce cas un carbanion) tandis qu'un atome adjacent, de nature différente (généralement d'azote, de phosphore ou de soufre), possède une charge formelle positive, ces deux atomes ayant chacun leur octet complet d'électrons de valence. Les zwitterions diffèrent des ylures en ce que les charges opposées y sont portées par des atomes non adjacents.

Alkyle

Les alkyles dérivent des alcanes par la perte d'un atome d'hydrogène. Ils peuvent désigner des radicaux ou des substituants sur des molécules organiques complexes. Les alkyles ne sont pas considérés comme des groupes fonctionnels. Les alkyles sont des radicaux hautement instables qui ne sont pas isolables à température ambiante. Les chaînes hydrocarbonées sont le squelette de base en chimie organique.

Formule chimique

thumb|Formule développée plane de l'isobutane. La formule chimique d'un composé chimique, d'une espèce chimique ou d'un minéral est une expression indiquant quels éléments, et dans quelles proportions, constituent ce composé, cette entité ou ce minéral (par exemple la formule brute de l'eau est ). Les formules chimiques obéissent à une certaine standardisation, afin de faciliter leur et d'éviter les ambiguïtés.

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