Publication

w-Hydroxyalkylphosphonium salts as "instant-ylide" components: extremely convenient and highly cis-selective synthesis of alkenol-type pheromones

Manfred Schlosser
1985
Journal Articles

Résumé

(Z)-Me(CH2)mCH:CH(CH2)nOH (m = 3,4, 6-9; n = 5-12) were prepd. in 69-84% yield by treating Me(CH2)nCHO with Ph3P:CH(CH2)nONa, formed in situ by treating mixts. of Ph3P+CH2(CH2)nOH Br- with paraffin- or butadiene-styrene-divinylbenzene copolymer-coated NaNH2 with THF. [on SciFinder (R)]

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Manfred Schlosser
1985
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Concepts associés (3)

Triphénylphosphine

La triphénylphosphine ou le triphénylphosphane (IUPAC), est un composé organophosphoré de formule P(C6H5)3 - parfois abrégé en PPh3 ou Ph3P. Elle est largement utilisée dans la synthèse de composés organiques et organométalliques. C'est un composé relativement stable qui existe sous la forme d'un solide cristallin à température ambiante et qui se dissout dans les solvants non polaires comme le benzène. La triphénylphosphine peut être préparée en laboratoire par traitement du trichlorure de phosphore avec le bromure de phénylmagnésium ou le phényllithium.

Phosphonium

Le cation phosphonium (plus rarement phosphinium) est un cation polyatomique de formule PH4+, mais le terme désigne également ses dérivés substitués PR4+. Les sels du composé parent sont peu courants, mais cet ion est un intermédiaire dans la préparation industrielle du chlorure de tétrakis(hydroxyméthyl)phosphonium, un composé important : PH3 + HCl + 4 H2C=O → P(CH2OH)4+Cl−. Les sels de phosphonium organiques sont des réactifs communs en laboratoire. Ceux avec une liaison P-H sont produits par protonation des phosphines : PR3 + H+ → HPR3+.

Wittig reagents

In organic chemistry, Wittig reagents are organophosphorus compounds of the formula R3P=CHR', where R is usually phenyl. They are used to convert ketones and aldehydes to alkenes: Because they typically hydrolyze and oxidize readily, Wittig reagents are prepared using air-free techniques. They are typically generated and used in situ. THF is a typical solvent. Some are sufficiently stable to be sold commercially. Wittig reagents are usually prepared from a phosphonium salt, which is in turn prepared by the quaternization of triphenylphosphine with an alkyl halide.