Publication

Fused N‐Heterocycles with Contiguous Stereogenic Centers Accessed by an Asymmetric Catalytic Cascade Reaction of Tertiary Enamides

Jieping Zhu, Shuo Tong
2020
Journal Articles

Résumé

We report in this article a cascade reaction strategy for the synthesis of complex N-heterocyclic compounds with contiguous and tetrasubstituted stereogenic carbons. Under the sequential catalysis of a chiral binol–Ti complex and BF3, cyclopentanone-derived tertiary enamides undergo an enantioselective enamine addition to ketone carbonyls followed by diastereoselective trapping of the resulting acyliminiums by electron-rich aryl moieties to furnish four- and five-membered ring-fused N-heterocyclic products as the sole diastereomers in high yields with up to 99%ee.

Source officielle

https://infoscience.epfl.ch/entities/publication/0d1e1d63-7aa2-4a4d-b38f-a0dfe9356f2b

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