Publication

Playing with Electrons to Activate Strained Rings

2026

Résumé

Strained ring systems offer unique opportunities for C-C single bond activation. In this presentation, I will present three different fundamental approaches for ring-opening: heterolytic cleavage, single electron transfer and homolytic cleavage. Each strategy will be illustrated by one recent example from our research group: 1) Heterolytic cleavage: Silylium-catalyzed (4+2) annulation of indoles and aminocyclobutanes and application in the formal total synthesis of Strictamine (Angew. Chem.. Int. Ed. 2023, e202302420 and Helv. Chim. Acta. 2026, e202500163) 2) Single electron transfer: Oxidative ring opening of cyclopropanes using hypervalent iodine reagents (Chem. Sci. 2022, 12831 and JACS Au 2026, 10.1021/jacsau.5c01226) 3) Homolytic cleavage: Energy-transfer photocatalyzed ring opening reactions of cyclopropanes (JACS 2023, 25411 and Angew. Chem., Int. Ed. 2024, e202417719)

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https://infoscience.epfl.ch/entities/publication/0cb7a4e3-0020-4b39-87c0-702f9206671f

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Concepts associés (13)

Homolyse

En chimie, une homolyse, rupture homolytique ou clivage homolytique est la rupture d'une liaison covalente en deux fragments ; chacun retenant l'un des deux électrons du doublet d'électrons liants, pour former deux radicaux. On l'obtient en utilisant de la lumière (photolyse, notée « hν »), des peroxydes ou la chaleur (thermolyse). 260px La formation de radicaux se fait de façon préférentielle dans des solvants non polaires, les solvants polaires favorisant généralement la formation d'ions.

Liaison carbone-hydrogène

La liaison C-H est une liaison chimique entre un atome de carbone et un atome d'hydrogène, qu'on trouve principalement dans les composés organiques. Les liaisons C-H ont une longueur de liaison de 1.09 Å et une énergie de liaison autour de 413 kJ/mol (voir tableau). En utilisant l'échelle de Pauling, la différence d'électronégativité entre les deux atomes est de 0.4. Cette valeur plutôt faible est le signe d'une liaison covalente. Les composés qui contiennent uniquement des liaisons C-H et C-C sont: les alcanes, les alcènes, les alcynes et les composés aromatiques.

Liaison carbone-carbone

Une liaison carbone-carbone est une liaison covalente entre deux atomes de carbone. La forme la plus courante est la liaison simple qui engage deux électrons, un de chaque atome. La liaison simple est une liaison σ formée entre les orbitales hybridées des atomes de carbone. Elle est forcément formée entre deux carbones d'hybridation sp3 mais peut aussi apparaître entre deux atomes de carbone avec une autre hybridation comme les carbones sp ou sp2. La liaison double qui apparaît entre carbone sp2, est caractéristique des alcènes et engage quatre électrons.

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