Publication

Hydroxy- and carboxy-substituted allylsilanes. A simple and stereoselective method of preparation

Manfred Schlosser
1997
Journal Articles

Résumé

When treated with 2 equiv of a BuLi/KOCMe3 mixt., terminal olefins carrying unprotected OH or CO2H groups generate allylmetal intermediates which are trapped with Me3SiCl to afford functionalized (Z-2-alkenyl)trimethylsilanes. E.g., treating CH2:CHMeCO2H with 2 equiv BuLi/KOCMe3 in THF followed by Me3SiCl gave 52% E-Me3SiCH2CH:CMeCO2H. One equivalent of the superbasic reagent suffices if the unsatd. alcs. are first protected as acetals before being subjected to the metalation/silylation/hydrolysis sequence. [on SciFinder (R)]

Source officielle

https://infoscience.epfl.ch/entities/publication/080e330c-5c23-49db-be46-81bf86aabd06

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Concepts associés (5)

Alcène

Les alcènes sont des hydrocarbures insaturés, caractérisés par la présence d'au moins une double liaison covalente entre deux atomes de carbone. Ces liaisons sont toujours de types covalentes normales parfaites. Les alcènes non cycliques n'ayant qu'une double liaison possèdent une formule brute de la forme CnH2n où n est un entier naturel supérieur ou égal à 2. L'alcène le plus simple est l'éthylène (nom usuel de l'éthène). Le terme « oléfine » était le nom donné par le passé aux alcènes ; bien qu'encore employé (ainsi que le terme « polyoléfine »), il tombe progressivement en désuétude.

Carbanion

In organic chemistry, a carbanion is an anion in which carbon is negatively charged. Formally, a carbanion is the conjugate base of a carbon acid: where B stands for the base. The carbanions formed from deprotonation of alkanes (at an sp3 carbon), alkenes (at an sp2 carbon), arenes (at an sp2 carbon), and alkynes (at an sp carbon) are known as alkyl, alkenyl (vinyl), aryl, and alkynyl (acetylide) anions, respectively.

Alcane

Les alcanes sont des hydrocarbures saturés. Ils ne sont constitués que d'atomes de carbone (C) et d'hydrogène (H), liés entre eux par des liaisons simples, les atomes de carbone sont reliés à un nombre maximal d'atomes d'hydrogène — d'où le nom de « saturé ». Les alcanes non cycliques possèdent une formule brute de la forme CnH2n+2 où n est un entier naturel non nul. Inversement : les alcènes, les alcynes, et les composés aromatiques sont des hydrocarbures insaturés.

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