Publication

Palladium-Catalyzed Enantioselective Domino Heck/Intermolecular C–H Bond Functionalization: Development and Application to the Synthesis of (+)-Esermethole

Jieping Zhu, Qian Wang, Wangqing Kong
2015
Journal Articles

Résumé

Intramolecular asymmetric carbopalladation of N-aryl acrylamides followed by intermolecular trapping of the resulting σ-C(sp3)−Pd complex by azoles afforded 3,3-disubstituted oxindoles in good yields with excellent enantioselectivities. Two C−C bonds were created with concurrent formation of an all-carbon quaternary stereocenter. Oxadiazole substituted oxindoles were subsequently converted to pyrroloindolines by an unprecedented reductive cyclization protocol. The utility of this chemistry was illustrated by an enantioselective synthesis of (+)-esermethole.

Source officielle

https://infoscience.epfl.ch/entities/publication/045212ae-599a-46bc-94ad-6a379bd24397

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