Publication

Influence of cis-trans isomerisation on pentapeptide cyclisation

1999
Journal Articles

Résumé

Cyclisation reactions on pentapeptides containing the turn promoting residues Gly and Pro are investigated. Although the cyclisation reaction is fast, solvent-dependent mixtures of cyclic penta- and decapeptides are observed. NMR studies suggest a strong dependence of the monomer/dimer ratio on the cis-trans isomerisation found in linear and cyclic peptides. The critical influence on ring closure of a cis Xaa-Pro peptide bond conformation is demonstrated by using the cis peptide bond-inducing residue 2,2-dimethyl-1,3-thiazolidine-4 carboxylic acid (Dmt, pseudo-proline) as proline substitute. The results shed new light on the role of cis-trans isomerisation in pentapeptide cyclisation. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

Source officielle

https://infoscience.epfl.ch/entities/publication/038c0a8d-1ba0-4c4f-b1f6-67e4a4a497e3

À propos de ce résultat

Cette page est générée automatiquement et peut contenir des informations qui ne sont pas correctes, complètes, à jour ou pertinentes par rapport à votre recherche. Il en va de même pour toutes les autres pages de ce site. Veillez à vérifier les informations auprès des sources officielles de l'EPFL.

Graph Chat

Chattez avec Graph Search

Posez n’importe quelle question sur les cours, conférences, exercices, recherches, actualités, etc. de l’EPFL ou essayez les exemples de questions ci-dessous.

AVERTISSEMENT : Le chatbot Graph n'est pas programmé pour fournir des réponses explicites ou catégoriques à vos questions. Il transforme plutôt vos questions en demandes API qui sont distribuées aux différents services informatiques officiellement administrés par l'EPFL. Son but est uniquement de collecter et de recommander des références pertinentes à des contenus que vous pouvez explorer pour vous aider à répondre à vos questions.

1999
Journal Articles

Résumé

Source officielle

https://infoscience.epfl.ch/entities/publication/038c0a8d-1ba0-4c4f-b1f6-67e4a4a497e3

À propos de ce résultat

Concepts associés (19)

Composé cyclique

vignette|Le benzène est un composé cyclique. En chimie organique, un composé cyclique est une substance dans laquelle au moins une série d'atomes, notamment de carbone, est liée de manière successive par des liaisons covalentes pour former un cycle (une molécule cyclique). S'il y a plusieurs cycles le composé est dit polycyclique. Les composés cycliques peuvent être saturés ou insaturés. Les hydrocarbures aromatiques polycycliques (HAP) comprennent au moins deux cycles aromatiques condensés, et le terme de « macrocycle » est employé pour un anneau contenant plus d'une douzaine d'atomes.

Proline

La proline (abréviations IUPAC-IUBMB : Pro et P) est un acide dont l'énantiomère L est l'un des aminés protéinogènes, encodé sur les ARN messagers par les codons CCU, CCC, CCA et CCG. C'est le seul acide aminé protéinogène ayant une amine secondaire et non primaire, ce qui lui confère une géométrie particulière tendant à interrompre les structures secondaires des protéines telles que les et les . La proline forme des résidus apolaires qui en polymérisant peuvent former divers types de protéines dans une famille dite des polyprolines.

Peptide

vignette|Exemple de peptide. vignette|Exemple de peptide. vignette|Exemple de peptide. Un peptide est un polymère d’acides aminés reliés entre eux par des liaisons peptidiques. Il existe une énorme variété de peptides différents. Par exemple, sachant qu'il existe distincts chez les mammifères, le nombre de peptides différents formés de seulement dix d'acides aminés vaut un peu moins de , soit près de . Les peptides constitués d’un faible nombre d’acides aminés (de deux à quelques dizaines) sont nommés oligopeptides.

Afficher plus