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Umpolung with Sulfur Dioxide: Carbon-Carbon Cross-Coupling of Electron-Rich 1,3-Dienes and Alkenes; Application to the Enantioselective Synthesis of Long-Chain Polyketide Fragments

Pierre Vogel, Maris Turks, Claudia Jana Exner

At low temperature and in the presence of an acid catalyst, sulfur dioxide undergoes hetero-Diels-Alder additions with 1-oxy-1,3-dienes, giving unstable sultines, which are ionized into zwitterionic species and react as 1-oxyallylic cation intermediates (U ...

2009

Synthesis of (E,Z)-1-Alkoxy-3-acyloxy-2-methylpenta-1,3-dienes via Danishefsky-Type Dienes or O-Acylation of Enones

Pierre Vogel, Maris Turks, Claudia Jana Exner

1-Alkoxy-2-methyl-3-acyloxy-(E,E)-penta-1,3-dienes have been prepared applying among others a modified Danishefsky's general method, including chiral, racemic, and achiral derivatives. ...

2009

Use of sultines in the asymmetric synthesis of polypropionate antibiotics

Pierre Vogel, Maris Turks, Laure Bouchez, Cotinica Craita, Xiaogen Huang, Freddy Fonquerne

At low temperature and in the presence of an acid catalyst, SO2 adds to 1,3-dienes equilibrating with the corresponding 3,6-dihydro-1,2-oxathiin-2-oxides (sultines). These compounds are unstable above -60 degrees C and equilibrate with the more stable 2,5- ...

De Gruyter2008