Mediaspace scheduled maintenance: Aug 25, 2026 07:00 - 12:00 AM. During this time, videos will be temporarily unavailable. Check status updates.

Séance de cours

Alkylation et réaction d'Aldol

Dans cours

CH-233: Fonctions et réactions organiques I

Le cours se focalisera sur les composés carbonyles: leur structures, réactivités, et leurs transformations; la réactivité des énols/énolates et leurs réactions fondamentales. L'importance de la compréhension des mécanismes réactionnels, de la chimio-, regi ...

Description

Cette séance de cours couvre l'alkylation des énolates à l'aide d'exemples avec LDA et différents réactifs, suivie de la réaction des énolates dans l'aldolisation, une réaction clé de formation de liaison C-C en synthèse organique. L'aldolisation stéréosélective et l'utilisation des énolates de bore et de silyle sont également discutées.

Enseignant·e

Jieping Zhu

Source officielle

Concepts associés (22)

Aldolisation

L'aldolisation (appelée aussi cétolisation dans le cadre des cétones) est une réaction de formation de liaisons carbone-carbone importante en chimie organique. Elle implique généralement l'addition nucléophile d'un énolate sur un aldéhyde (ou une cétone), pour former une β-hydroxycétone ou aldol (aldehyde + alcool), une unité structurale présente dans de nombreuses molécules naturelles et médicaments. Parfois, le produit de l'addition aldolique perd une molécule d'eau durant la réaction, pour former une cétone α,β-insaturée.

Éther d'énol silylé

upright=0.67|vignette|Éther d'énol silylé. En chimie organique, un éther d'énol silylé est un groupe fonctionnel combinant un éther d'énol et un éther de silyle unis par leur atome d'oxygène. Les composés de ce type constituent d'importants intermédiaires en synthèse organique. On peut les obtenir en faisant réagir des cétones en présence d'une base forte et de chlorure de triméthylsilyle, ou d'une base faible et de triflate de triméthylsilyle. Ils se forment également par capture d'un énolate apparu au cours d'une réaction d'addition conjuguée.

Auxiliaire chiral

Un auxiliaire chiral est un composé chimique temporairement incorporé dans une synthèse organique afin de contrôler le résultat stéréochimique de cette dernière. Le premier à les utiliser fut le chimiste américain Elias James Corey en 1978. Les auxiliaires chiraux sont utilisés dans l'industrie pharmaceutique afin de préparer des médicaments à base de centres asymétriques. Le pseudoéphédrine et le trans-2-phénylcyclohexan-1-ol, le 8-phénylmenthol, le menthol et la 2-oxazolidone sont par exemple employés en tant qu'auxiliaires chiraux.

Enolate

In organic chemistry, enolates are organic anions derived from the deprotonation of carbonyl () compounds. Rarely isolated, they are widely used as reagents in the synthesis of organic compounds. Enolate anions are electronically related to allyl anions. The anionic charge is delocalized over the oxygen and the two carbon sites. Thus they have the character of both an alkoxide and a carbanion. Although they are often drawn as being simple salts, in fact they adopt complicated structures often featuring aggregates.

Énol

Un énol est un alcène avec une fonction alcool en position vinylique. La nomenclature énol provient de la contraction de « ène » (pour alcène) et « ol » (pour alcool). Formule générale de la fonction énol : centré Le plus simple des énols est l'éthénol (ou alcool vinylique). Les énols sont les formes tautomères des aldéhydes et des cétones énolisables (« transformables en énol »), c’est-à-dire possédant un atome d'hydrogène sur le carbone en α de la fonction carbonyle.

Afficher plus

Séances de cours associées (32)

Réactions asymétriques catalytiques

Explore les réactions asymétriques catalytiques en chimie organique, couvrant des sujets comme l'induction asymétrique, la résolution cinétique et l'activation du catalyseur.

Réactions asymétriques catalytiques en chimie organique

Couvre les réactions asymétriques catalytiques en chimie organique, en mettant l'accent sur diverses méthodes et mécanismes.

Réactions asymétriques catalytiques

Explore les réactions asymétriques catalytiques, en mettant l'accent sur l'activation des liaisons C-C et l'acylation chirale, en utilisant divers catalyseurs pour une haute énantiosélectivité.

Synthèse asymétrique : Méthode Myers Auxiliaire et Seebach

Explore la synthèse asymétrique avec Myers auxiliaire, la méthode Seebach et le modèle Zimmermann-Traxler pour défier le stéréocontrôle.

Condensation de Claisen : Mécanisme et applications

Couvre la réaction de condensation de Claisen et la chimie des énamines, y compris les réactions énantiosélectives utilisant la L-Proline comme catalyseur.

Afficher plus

Concepts associés (22)