Réaction de StilleLa réaction de Stille ou couplage de Stille est une réaction chimique entre un composé organostannique et un dérivé halogéné hybridé sp2 avec un catalyseur au palladium : La réaction de Stille a été découverte en 1977 par John Kenneth Stille et David Milstein, un étudiant post-doctorant. La réaction de Stille est très utilisée en synthèse organique et dans les industries notamment les industries pharmaceutiques. La réaction fonctionne aussi avec des triflates comme groupe partant.
Réaction de SuzukiLa réaction de Suzuki, réaction de Suzuki-Miyaura ou couplage de Suzuki-Miyaura est une réaction de couplage et utilisée en chimie organique dans laquelle un groupe aryle et un deuxième groupe aryle se condensent pour donner une seule molécule. Généralement, cette réaction utilise un acide boronique réagissant avec un dérivé halogéné, tel un brome ou un iode avec un catalyseur au palladium. Cette réaction chimique a été publiée pour la première fois en 1979 par Akira Suzuki (鈴木章) (qui a reçu le prix Nobel de chimie en 2010 pour cette découverte) et Norio Miyaura (宮浦憲夫).
Couplage de KumadaUn couplage de Kumada ou couplage de Kumada-Corriu est une réaction de couplage croisé de chimie organique entre un réactif de Grignard alkyle ou aryle et un dérivé halogéné aryle ou vinyle catalysé par du nickel ou du palladium. Cette réaction est importante en synthèse organique car elle permet de synthétiser des composés de styrène. Ce type de réaction a été découverte de manière indépendante par deux groupes en 1972.
Couplage de HiyamaLe couplage de Hiyama est une réaction de couplage entre un organosilane et un halogénure organique ou un triflate, catalysée par du palladium parfois assisté par du nickel. Ce couplage a été décrit pour la première fois par Yasuo Hatanaka et Tamejiro Hiyama en 1988. Dans la publication initiale de 1988, le 1-iodonaphtalène réagit avec le triméthylvinylsilane pour produire le 1-vinylnaphtalène avec une catalyse au chlorure d'allylpalladium. Cette réaction dispose de plusieurs avantages.
Élimination réductriceL'élimination réductrice est une étape élémentaire de la chimie organométallique dans laquelle l'état d'oxydation du centre métallique diminue tout en formant une nouvelle liaison covalente entre deux ligands. C'est la réaction inverse de l'addition oxydante et c'est souvent l'étape de formation du produit dans de nombreux processus catalytiques. Puisque l'addition oxydante et l'élimination réductrice sont des réactions inverses, les mêmes mécanismes s'appliquent aux deux processus, et l'équilibre du produit dépend de la thermodynamique des deux réactions.
Couplage de SonogashiraLe couplage de Sonogashira est une réaction de couplage direct entre un halogénure d'aryle et un alcyne terminal, catalysée par un complexe de palladium et un sel de cuivre(I) en tant que co-catalyseur. Cette réaction a été publiée par Kenkichi Sonogashira et Nobue Hagihara en 1975. Solvant de type amine. vignette|droite|450px|Mécanisme réactionnel A-B : Addition oxydante B-C (couplé avec F-G) : Transmetallation de l'alcyne du cuivre au complexe de palladium C-D : Réorganisation des ligands du palladium D-A : Elimination réductrice De plus, le couplage de Sonogashira comprend un co-cycle E-F-G qui permet in fine la transmétallation de l'alcyne sur le palladium.
Ligand (chimie)Un ligand est un atome, un ion ou une molécule portant des groupes fonctionnels lui permettant de se lier à un ou plusieurs atomes ou ions centraux. Le terme de ligand est le plus souvent utilisé en chimie de coordination et en chimie organométallique (branches de la chimie inorganique). L'interaction métal/ligand est du type acide de Lewis/base de Lewis. La liaison ainsi formée est nommée « liaison covalente de coordination ».
Couplage croiséEn chimie organique, un couplage croisé est une réaction de couplage entre deux fragments moléculaires par formation d'une liaison carbone-carbone sous l'effet d'un catalyseur organométallique. Par exemple, un composé , où R est un fragment organique et M un métal du groupe principal, réagit avec un halogénure organique , où X est un halogène, pour former un produit . Les chimistes Richard Heck, Ei-ichi Negishi et Akira Suzuki ont reçu le prix Nobel de chimie 2010 pour avoir développé des réactions de couplage catalysées au palladium.
TransmétallationLa transmétallation est un type générique de réaction en chimie organométallique qui consiste en l'échange de deux ligands entre deux centres métalliques. Les centres métalliques ne sont pas nécessairement les mêmes, et les ligands R et R' peuvent être organiques ou non. La réaction de double déplacement y est conceptuellement rattachée. La transmétallation est une étape importante dans la synthèse de nombreux composés organométalliques.
Réaction de couplageEn chimie organique, une réaction de couplage est une transformation qui permet l'association de deux radicaux hydrocarbures, en général à l'aide d'un catalyseur métallique. Deux classifications sont possibles en fonction de la nature du produit formé ou de celle des réactifs mis en jeu : dans le premier cas, si le produit est symétrique (formé par l'association de deux molécules identiques), on parle d'homocouplage. Il s'agit en général de la réaction d'un halogénure aromatique avec une deuxième molécule identique ou de celle d'un organométallique de la même manière.
Addition oxydanteL'addition oxydante et l'élimination réductrice sont deux réactions importantes de la chimie organométallique. L'addition oxydante est un processus qui augmente le degré d'oxydation et le nombre de coordination du centre métallique du complexe qui réagit. Cette réaction est généralement une étape d'un cycle catalytique ; il en est de même de étape inverse : l'élimination réductrice. Il est impossible d'avoir une de ces deux réactions dans un cycle sans que l'autre ne soit présente, car il faut restaurer le degré d'oxydation ainsi que le nombre de coordination du centre métallique.
Réaction de HeckLa réaction de Heck est la réaction chimique entre un dérivé halogéné insaturé ou un triflate insaturé avec un alcène en présence d'une base et d'un catalyseur au palladium pour former un alcène substitué. Cette réaction a été introduite par le chimiste américain Richard Heck qui a reçu en 2010 le prix Nobel de chimie pour cette réaction. La réaction est réalisée en présence d'un catalyseur au palladium. Le catalyseur peut être le tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) ou l'acétate de palladium(II).
Ligand pontantUn ligand pontant est un ligand qui se connecte à deux atomes ou plus, généralement des ions métalliques, ce ligand pouvant être atomique ou polyatomique. Virtuellement, tous les complexes organiques sont des ligands pontants, ce terme est donc réservé à des petits ligands tels que les pseudohalogénures ou des ligands spécifiquement conçus pour se lier à deux atomes métalliques. En nomenclature des complexes, lorsqu'un seul atome se ponte à deux atomes métalliques, on précède le nom du ligand de la lettre grecque μ (mu), avec un numéro en exposant décrivant le nombre d'atomes métalliques pontés au ligand.
Tétrakis(triphénylphosphine)palladium(0)Le tétrakis(triphénylphosphine)palladium(0) est un composé chimique de formule , souvent abrégée . Il se présente sous la forme d'une poudre cristallisée jaune qui vire progressivement au brun au contact de l'air. La molécule présente une géométrie tétraédrique avec quatre atomes de phosphore autour d'un centre palladium à l'état d'oxydation 0, configuration typique des complexes tétracoordonnés à . Les complexes analogues au nickel et au platine sont également bien connus.
Isomérie cis-transEn chimie organique, les préfixes cis et trans servent à préciser la configuration géométrique d'une molécule en spécifiant si, par rapport à la chaine principale de la molécule décrite, les principaux groupes fonctionnels sont situés du même côté (cis-, « ensemble » en latin) ou au contraire de part et d'autre (trans-, « à travers » en latin). Les deux configurations cis- et trans- sont donc diastéréoisomères. Pour la détermination cis/trans, la priorité des substituants est définie selon leur encombrement stérique, et non selon la nomenclature Cahn-Ingold-Prelog.
OrganolithienUn organolithien, ou simplement lithien, est un composé organométallique présentant une liaison carbone–lithium. Ce sont des réactifs importants en synthèse organique couramment utilisés pour transférer leur chaîne carbonée ou leur atome de lithium à travers une addition nucléophile ou une déprotonation. On utilise les organolithiens dans l'industrie pour l'amorçage de réactions de polymérisation anionique permettant de produire de nombreux élastomères, ainsi qu'en synthèse asymétrique dans l'industrie pharmaceutique.
Liaison covalenteUne liaison covalente est une liaison chimique dans laquelle deux atomes se partagent deux électrons (un électron chacun ou deux électrons venant du même atome) d'une de leurs couches externes afin de former un doublet d'électrons liant les deux atomes. C'est une des forces qui produisent l'attraction mutuelle entre atomes. La liaison covalente implique généralement le partage équitable d'une seule paire d'électrons, appelé doublet liant. Chaque atome fournissant un électron, la paire d'électrons est délocalisée entre les deux atomes.
Liaison chimiqueUne liaison chimique est une interaction durable entre plusieurs atomes, ions ou molécules, à une distance permettant la stabilisation du système et la formation d'un agrégat ou d'une substance chimique. Les électrons, chargés négativement, gravitent autour d’un noyau constitué de protons chargés positivement. Les deux corps s’attirent du fait de la force électrostatique s’exerçant entre les électrons et les protons. Ainsi, un électron positionné entre deux noyaux sera attiré par les deux corps chargés positivement, et les noyaux seront attirés par l’électron.
Métal de transitionUn métal de transition, ou élément de transition, est, selon la définition de l'IUPAC, « un élément chimique dont les atomes ont une sous-couche électronique d incomplète, ou qui peuvent former des cations dont la sous-couche électronique d est incomplète ». Cette définition correspond à des éléments partageant un ensemble de propriétés communes. Comme tous les métaux, ce sont de bons conducteurs de l'électricité. Ils sont solides dans les conditions normales de température et de pression, avec une masse volumique et une température de fusion élevées.
Polymèrevignette|Fibres de polyester observées au Microscopie électronique à balayage. vignette|La fabrication d'une éolienne fait intervenir le moulage de composites résines/renforts. Les polymères (étymologie : du grec polus, plusieurs, et meros, partie) constituent une classe de matériaux. D'un point de vue chimique, un polymère est une substance composée de macromolécules et issue de molécules de faible masse moléculaire. Un polymère est caractérisé par le degré de polymérisation.
