Séance de cours

Activation énantiosélective C-H

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Dans cours

CH-435: Asymmetric catalysis for fine chemicals synthesis

The asymmetric synthesis of fine chemicals is a research topic of growing importance for the synthesis of modern materials, drugs and agrochemicals. In this lecture, the concepts of asymmetric catalysis for fine chemical synthesis are introduced. ...

Description

Cette séance de cours traite des réactions énantiosélectives d'activation du C-H à l'aide de divers systèmes catalytiques, tels que les catalyseurs Cu, Rh et Ni, pour la fonctionnalisation des oléfines, des alkynes et des alkènes. On discute des mécanismes de cyclisation radicale, de métathèse et de couplage réducteur, ainsi que de l'utilisation de ligands comme JosiPhos et SEGPHOS. La séance de cours explore également la double activation sur un seul centre métallique, système non activé, et la combinaison des voies radicales et métalliques. Diverses réactions asymétriques, telles que l'hydrogénation, l'hydroamination et l'hydrocarbamoylation, sont présentées, soulignant l'importance de la conception du ligand et de l'optimisation du catalyseur.

Enseignant·e

Jérôme Waser

Jérôme Waser biography and CV's are available on the following website: http://lcso.epfl.ch/waser

Source officielle

Proximité ontologique

Chimie

Chimie organique: Chimie organométallique

Concepts associés (32)

Conception de médicament

La conception de médicament, plus précisément conception de substance pharmacologiquement active plus connue sous sa dénomination anglaise Drug design est l'ensemble des processus nécessaires à l'élaboration d'un médicament. Dans l'industrie pharmaceutique, ces processus peuvent-être subdivisés et répartis en quatre phases ou étapes : La phase de recherche La phase de développement La phase clinique La phase de mise sur le marché Remarque : Les phases de recherche et développement sont communément dénommées R&D.

Ligand efficiency

Ligand efficiency is a measurement of the binding energy per atom of a ligand to its binding partner, such as a receptor or enzyme. Ligand efficiency is used in drug discovery research programs to assist in narrowing focus to lead compounds with optimal combinations of physicochemical properties and pharmacological properties. Mathematically, ligand efficiency (LE) can be defined as the ratio of Gibbs free energy (ΔG) to the number of non-hydrogen atoms of the compound: LE = -(ΔG)/N where ΔG = −RTlnKi and N is the number of non-hydrogen atoms.

Réaction de couplage

En chimie organique, une réaction de couplage est une transformation qui permet l'association de deux radicaux hydrocarbures, en général à l'aide d'un catalyseur métallique. Deux classifications sont possibles en fonction de la nature du produit formé ou de celle des réactifs mis en jeu : dans le premier cas, si le produit est symétrique (formé par l'association de deux molécules identiques), on parle d'homocouplage. Il s'agit en général de la réaction d'un halogénure aromatique avec une deuxième molécule identique ou de celle d'un organométallique de la même manière.

Couplage de Kumada

Un couplage de Kumada ou couplage de Kumada-Corriu est une réaction de couplage croisé de chimie organique entre un réactif de Grignard alkyle ou aryle et un dérivé halogéné aryle ou vinyle catalysé par du nickel ou du palladium. Cette réaction est importante en synthèse organique car elle permet de synthétiser des composés de styrène. Ce type de réaction a été découverte de manière indépendante par deux groupes en 1972.

Couplage croisé

En chimie organique, un couplage croisé est une réaction de couplage entre deux fragments moléculaires par formation d'une liaison carbone-carbone sous l'effet d'un catalyseur organométallique. Par exemple, un composé , où R est un fragment organique et M un métal du groupe principal, réagit avec un halogénure organique , où X est un halogène, pour former un produit . Les chimistes Richard Heck, Ei-ichi Negishi et Akira Suzuki ont reçu le prix Nobel de chimie 2010 pour avoir développé des réactions de couplage catalysées au palladium.

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Séances de cours associées (61)

Catalyse des métaux de transition: Couplage Kumada

Explore l'histoire et l'importance de la réaction de couplage de Kumada dans la catalyse des métaux de transition.

Couplage croisé d'organométalliques

Couvre des méthodes polyvalentes pour la formation de liaison C-C en utilisant différents réactifs organométalliques et halogénures organiques.

Réactions asymétriques en chimie organique

Déplacez-vous dans des réactions asymétriques en chimie organique, en mettant en évidence les mécanismes, les catalyseurs et la sélectivité.

Réactions de couplage croisé : effets de ligand

Explore les mécanismes et les effets du ligand dans les réactions de couplage croisé.

Couplage V-Cross: Couplage Suzuki Stille

Couvre les principes et les mécanismes des accouplements en V, en se concentrant sur les accouplements Suzuki et Stille.

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Conception de médicament