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Substitutions nucléophiles: SN Réactions

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Dans cours

MSE-211: Organic chemistry

This course provides a basic foundation in organic chemistry and polymer chemistry, including chemical nomenclature of organic compounds and polymers, an understanding of chemical structures, chemical reaction mechanisms, as well as methods of organic and ...

Description

Cette séance de cours couvre les mécanismes SN1 et SN2 des substitutions nucléophiles, où le départ du groupe de départ précède l'attaque nucléophile dans SN1, conduisant à un mélange racémique dans les centres chiraux, et l'attaque simultanée du nucléophile dans SN2, entraînant une inversion stéréochimique. Il discute également de l'analogie entre les réactions SN et les réactions acido-basiques, laissant l'estimation de la qualité du groupe, la stabilisation des intermédiaires de carbocation, la détermination de la nucléophile, et des exemples de réactions SN2 comme la synthèse Williamson des éthers et la synthèse Gabriel des amines primaires.

Enseignant·e·s (3)

Anne-Sophie Chauvin

Web of Science Researcher ID F-4905-2011 Google Scholar page: https://scholar.google.ch/citations?user=O_HhJUEAAAAJ&hl=fr&oi=ao ORCID number is 0000-0001-9222-3866 Anne-Sophie Chauvin studied chemistry and biology at the university Paris V-René Descartes in France where she did a PhD in organic chemistry, working on mimetic complexes of the active site of Nitrile Hydratase, under the supervision of Prof. Jean-Claude Chottard. On 1999 she moved for 20 months to the University of Geneva, for a post-doctoral stay under the supervision of Prof. Alexandre Alexakis, where she focused on the determination of the absolute configuration of chiral alcohols using Organophosphorous Diamine Derivatizing Agents by 31P and 1H NMR Spectroscopy. On 2000 she joined the group of Prof Jean-Claude G. Bünzli and was appointed part-time lecturer in 2001, assuming teaching and research responsibilities. On 2006, she obtained the habilitation to direct research from the University René Descartes (HDR, Paris V, France) and since october 2007 she is Maître d'Enseignement et de Recherche at the EPFL. In 2010, she joigned the Laboratory for Photonics and Interfaces (LPI), headed by Pr. Michaël Graëtzel. Since the end of 2014, with the arrival of Dr Marinella Mazzanti at EPFL, she is back to lanthanide chemistry, dealing with coordination polymers. Her research interests concern supramolecular chemistry with the design of ligands which form water soluble complexes with luminescent lanthanides in view of biological applications. She is also interested in the synthesis of ligands and polymers for the extraction of lanthanide ions with high selectivity, and in the development of invisibke inks. She also developed organic dyes for dyes sensitized solar cells DSSC. She is now focusing on coordination polymers with luminescent properties and catalytic activity. Anne-Sophie Chauvin is involved in the teaching of General and Analytical Chemistry for students enrolled on first year in Pharmacy and Biology (UNIL): ex-cathedra courses (Chimie Générale et analytique I et II, approfondissement en chimie analytique pour pharmaciens) and exercices. She is in charge of practical sessions for students enroled in chemistry, forensic sciences, pharmacy and biology. She is elected at the FSB Faculty Council and was member of the EPFL Assembly (AE) for 6 years, until 2018. She was member of the Management committee of the Cost CM 1006 action entitled Eufen: European F-Element Network. She is Member of the Swiss Chemical Society (SCS) and Fellow of the Royal Society of Chemistry (FRSC).

Holger Frauenrath

Source officielle

Proximité ontologique

Chimie

Réaction chimique: Réaction organique

Concepts associés (22)

SN1

La substitution nucléophile monomoléculaire, plus couramment appelée SN1 est un mécanisme réactionnel en chimie organique. C'est un mécanisme limite, au sens où des réactions chimiques « naturelles » usant de ce type de mécanisme ne se font jamais entièrement selon ce mécanisme, mais à un certain pourcentage. Le mécanisme limite « opposé » est la SN2. Ces deux mécanismes sont utilisés pour décrire la réaction : R-GP + Nu− = R-Nu +GP− où GP est le groupe partant (aussi appelé nucléofuge), Nu est le nucléophile, et R un radical alkyle ou aryle.

Substitution nucléophile

En chimie organique, une réaction de substitution nucléophile est une réaction de substitution au cours de laquelle un groupe nucléophile riche en électrons, noté Nu−, attaque une molécule électrophile ayant un site pauvre en électrons, et remplace un atome ou un groupe d'atomes, appelé groupe partant (noté GP), ou groupe nucléofuge. Les électrons libres (:) du nucléophile Nu− attaquent le substrat R-GP en formant une nouvelle liaison, et entraînant ainsi le départ du groupe partant GP.

SN2

La substitution nucléophile bimoléculaire, ou communément appelée SN2 est un mécanisme réactionnel en chimie organique. C'est en fait un mécanisme limite, au sens où des réactions chimiques « naturelles » utilisant ce type de mécanisme ne se font jamais entièrement selon ce mécanisme, mais à un certain pourcentage. Le mécanisme limite « opposé » est la substitution nucléophile monomoléculaire ou SN1.

Réaction d'élimination

En chimie organique, une élimination (ou β-élimination) est une réaction organique qui transforme un alcane substitué (halogénoalcanes, alcools...) en dérivé éthylénique, voire en alcène, si la molécule de départ, outre le groupe partant, n'est qu'une chaîne carbonée de type alcane. Les conditions sont, en plus dures, celles d'une substitution nucléophile, réaction proche par de nombreux aspects et concurrente : l'élimination se produit en présence d'une base forte et en chauffant le mélange réactionnel.

Substitution nucléophile aromatique

A nucleophilic aromatic substitution is a substitution reaction in organic chemistry in which the nucleophile displaces a good leaving group, such as a halide, on an aromatic ring. Aromatic rings are usually nucleophilic, but some aromatic compounds do undergo nucleophilic substitution. Just as normally nucleophilic alkenes can be made to undergo conjugate substitution if they carry electron-withdrawing substituents, so normally nucleophilic aromatic rings also become electrophilic if they have the right substituents.

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Séances de cours associées (62)

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Concepts associés (22)

SN1

Substitution nucléophile

SN2

Réaction d'élimination

Substitution nucléophile aromatique

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