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Réactions électrophiles en chimie organique

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Dans cours

MSE-211: Organic chemistry

This course provides a basic foundation in organic chemistry and polymer chemistry, including chemical nomenclature of organic compounds and polymers, an understanding of chemical structures, chemical reaction mechanisms, as well as methods of organic and ...

Description

Cette séance de cours couvre les réactions des oléfines avec les électrophiles, le mécanisme des substitutions électrophiles, la régiosélectivité dans les additions électrophiles et la stéréosélectivité des additions électrophiles. Il explique comment les doubles liaisons réagissent avec les électrophiles pour former des carbocations, la régiosélectivité de l'ajout de HX aux oléfines et la concurrence des nucléophiles dans les réactions. En outre, il discute de l'ajout d'halogénures d'hydrogène, l'addition d'halogène, l'hydratation, la formation d'halohydrine, et l'attaque arrière des nucléophiles imposant l'addition trans.

Enseignant·e·s (3)

Anne-Sophie Chauvin

Web of Science Researcher ID F-4905-2011 Google Scholar page: https://scholar.google.ch/citations?user=O_HhJUEAAAAJ&hl=fr&oi=ao ORCID number is 0000-0001-9222-3866 Anne-Sophie Chauvin studied chemistry and biology at the university Paris V-René Descartes in France where she did a PhD in organic chemistry, working on mimetic complexes of the active site of Nitrile Hydratase, under the supervision of Prof. Jean-Claude Chottard. On 1999 she moved for 20 months to the University of Geneva, for a post-doctoral stay under the supervision of Prof. Alexandre Alexakis, where she focused on the determination of the absolute configuration of chiral alcohols using Organophosphorous Diamine Derivatizing Agents by 31P and 1H NMR Spectroscopy. On 2000 she joined the group of Prof Jean-Claude G. Bünzli and was appointed part-time lecturer in 2001, assuming teaching and research responsibilities. On 2006, she obtained the habilitation to direct research from the University René Descartes (HDR, Paris V, France) and since october 2007 she is Maître d'Enseignement et de Recherche at the EPFL. In 2010, she joigned the Laboratory for Photonics and Interfaces (LPI), headed by Pr. Michaël Graëtzel. Since the end of 2014, with the arrival of Dr Marinella Mazzanti at EPFL, she is back to lanthanide chemistry, dealing with coordination polymers. Her research interests concern supramolecular chemistry with the design of ligands which form water soluble complexes with luminescent lanthanides in view of biological applications. She is also interested in the synthesis of ligands and polymers for the extraction of lanthanide ions with high selectivity, and in the development of invisibke inks. She also developed organic dyes for dyes sensitized solar cells DSSC. She is now focusing on coordination polymers with luminescent properties and catalytic activity. Anne-Sophie Chauvin is involved in the teaching of General and Analytical Chemistry for students enrolled on first year in Pharmacy and Biology (UNIL): ex-cathedra courses (Chimie Générale et analytique I et II, approfondissement en chimie analytique pour pharmaciens) and exercices. She is in charge of practical sessions for students enroled in chemistry, forensic sciences, pharmacy and biology. She is elected at the FSB Faculty Council and was member of the EPFL Assembly (AE) for 6 years, until 2018. She was member of the Management committee of the Cost CM 1006 action entitled Eufen: European F-Element Network. She is Member of the Swiss Chemical Society (SCS) and Fellow of the Royal Society of Chemistry (FRSC).

Holger Frauenrath

Source officielle

Concepts associés (29)

Addition électrophile

L'addition électrophile est une réaction d'addition en chimie organique, où une liaison π est supprimée par la création de deux liaisons covalentes. Ces réactions sont fortement exo-thermiques et quasi-totales. thumb|300px|Attirance d'un électrophile par des électrons π L'addition électrophile se fonde sur l'attirance qu'a un groupement électrophile pour le champ des électrons π d'une double liaison (d'un alcène dans la plupart des cas). Les liaisons π sont en effet bien plus cassables que les liaisons σ.

Régiosélectivité

Une réaction chimique est dite régiosélective si l'un des réactifs ou des intermédiaires réactionnels réagit préférentiellement avec certains sites d'un autre réactif parmi plusieurs possibilités, conduisant préférentiellement à certains produits parmi plusieurs possibles. C'est par exemple le cas de la polysubstitution électrophile aromatique : suivant la nature du premier substituant, la seconde substitution se fera préférentiellement sur certains sites.

Alcène

Les alcènes sont des hydrocarbures insaturés, caractérisés par la présence d'au moins une double liaison covalente entre deux atomes de carbone. Ces liaisons sont toujours de types covalentes normales parfaites. Les alcènes non cycliques n'ayant qu'une double liaison possèdent une formule brute de la forme CnH2n où n est un entier naturel supérieur ou égal à 2. L'alcène le plus simple est l'éthylène (nom usuel de l'éthène). Le terme « oléfine » était le nom donné par le passé aux alcènes ; bien qu'encore employé (ainsi que le terme « polyoléfine »), il tombe progressivement en désuétude.

Nucléophile

En chimie, un nucléophile (littéralement qui aime les noyaux, donc qui aime les charges positives) est une espèce chimique attirée par les espèces chargées positivement, par opposition à une espèce électrophile. Un nucléophile réagit en donnant des électrons à des composés électrophiles pour former une liaison chimique. Parce que les nucléophiles donnent des électrons, ils sont par définition des bases de Lewis.

Métathèse des alcènes

La métathèse des alcènes ou métathèse des oléfines ou encore transalkylidénation est une réaction organique qui implique la redistribution de fragment alkylidène par scission d'une liaison double carbone-carbone dans les alcènes. Depuis sa découverte, la métathèse des alcènes est largement utilisée dans l'industrie et la recherche pour la fabrication entre autres de médicaments ou de polymères. Elle compte comme avantage la très faible production de sous-produits et de déchets dangereux.

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