Mediaspace scheduled maintenance: Aug 25, 2026 07:00 - 12:00 AM. During this time, videos will be temporarily unavailable. Check status updates.

Séance de cours

Analyse conformative de la synthèse du cyclohexane et de l'alcène

Dans cours

CH-335: Asymmetric synthesis and retrosynthesis

The first part of the course presents the classical methods of asymmetric synthesis. The second part of the course introduces retrosynthesis strategies based on the disconnection approach. ...

Description

Cette séance de cours couvre l'analyse conformationnelle du cyclohexane, y compris les conformations de chaise, de demi-chaise et de bateau, ainsi que les effets des hétéroatomes sur la stabilité du cyclohexane. Il se penche également sur la synthèse stéréosélective des alcènes par des éliminations anti et syn, et l'introduction de substituants dans les cycles cyclohexane. La séance de cours explore en outre les effets stéréoélectroniques dans les interactions orbitales et la synthèse et la fonctionnalisation des alcènes, en se concentrant sur les réactions d'oxydation et de réduction.

Enseignant·e·s (2)

Stefano Nicolai

Sandrine Gerber

Sandrine Gerber studied chemistry at the "Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Paris" in France, where she obtained a diploma of chemical engineer in 1993. The same year she obtained a DEA (Master degree) of organic chemistry at the University Pierre et Marie Curie (Paris VI, France). From 1993 to 1996 she did a PhD in organic chemistry under the supervision of Prof. Jean-Pierre Genêt at the Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Paris. In 1996, she moved to University of Lausanne for a post-doctoral stay under the supervision of Prof. Pierre Vogel. In 1998, she was appointed Maître-Assistante at the Institute of Organic Chemistry in the University of Lausanne. In 2003, she obtained the habilitation to direct research from the University Pierre et Marie Curie (Paris VI, France). The same year, she was appointed scientific adjunct at the EPFL and senior scientist (Maître d'Enseignement et de Recherche) in 2006. In December 2014, she was promoted to titular professor. Since September 2007, Sandrine Gerber is deputy to the director of the Institute of Chemical Sciences and Engineering (ISIC). She is also member of the Board of Directors of the Swiss Chemical Society. Since 2007, Sandrine Gerber is part-time lecturer at the university of Fribourg. She was awarded the Prize Eugene Schueller in 1997, the Prize Dufour for prospective organic chemistry in 2005 and the Werner Prize 2010. She also received a special mention in recognition of exceptional quality of pedagogic competencies in the teaching of basic sciences, given by the Direction of the School of Biology and Medicine from the University of Lausanne, in 2013. In October 2018, she will receive the Prize for Excellence in Teaching from the section of Chemistry and Chemical Engineering.

Source officielle

Concepts associés (24)

Addition syn et anti

En chimie organique, les additions syn et anti sont les différentes possibilités qu'ont deux substituants de s'additionner sur une liaison double ou une liaison triple. Une addition syn est l'addition des deux substituants du même côté de la liaison multiple, résultant en une réduction de l'ordre de liaison, mais une augmentation du nombre de substituants. En général, le substrat sera un alcène ou un alcyne. Un exemple d'addition syn est l'oxydation d'un alcène en diol par un oxydant adapté, tel que le tétroxyde d'osmium (OsO4) ou le permanganate de potassium (KMnO4) : on parle alors de « dihydroxylation.

Cyclohexane

Le cyclohexane est un hydrocarbure alicyclique non éthylénique de la famille des (mono)cycloalcanes de formule brute CH. Le cyclohexane est utilisé comme solvant apolaire dans l'industrie chimique, mais aussi comme réactif pour la production industrielle de l'acide adipique et du caprolactame, intermédiaires utilisés dans la production du nylon. La formule topologique du cyclohexane est présentée ci-contre. Contrairement à d'autres hydrocarbures, le cyclohexane n'est pas trouvable dans la nature.

Conformérie

En chimie, la conformérie est une forme de stéréoisomérie décrivant le fait qu'une même molécule existe sous la forme de plusieurs conformères (ou isomères de conformation) à la suite de la rotation des atomes autour de liaisons chimiques simples. On parle surtout de conformérie en chimie organique, pour des rotations autour des liaisons carbone-carbone. Il existe trois principaux facteurs qui rendent certains conformères plus stables que les autres : L'interaction entre une liaison σ et le lobe orbital arrière d'une liaison σ∗ voisine : cela n'est possible que lorsque les deux liaisons sont décalées.

Alcène

Les alcènes sont des hydrocarbures insaturés, caractérisés par la présence d'au moins une double liaison covalente entre deux atomes de carbone. Ces liaisons sont toujours de types covalentes normales parfaites. Les alcènes non cycliques n'ayant qu'une double liaison possèdent une formule brute de la forme CnH2n où n est un entier naturel supérieur ou égal à 2. L'alcène le plus simple est l'éthylène (nom usuel de l'éthène). Le terme « oléfine » était le nom donné par le passé aux alcènes ; bien qu'encore employé (ainsi que le terme « polyoléfine »), il tombe progressivement en désuétude.

Réaction de Peterson

La réaction de Peterson, ou oléfination de Peterson, est une réaction d'oléfination entre un carbanion (1) et une cétone ou un aldéhyde pour former un (2) qui donne un alcène (3) par élimination : redresse=1.9|centré|frameless|Schéma général d'une oléfination de Peterson. Il s'agit d'une réaction importante en synthèse organique car elle permet la formation diastéréosélective d'alcènes cis ou trans à partir d'un intermédiaire ; le traitement acide (ci-dessous en haut) ou basique (en bas) de ce dernier donne en effet des alcènes de stéréochimie opposée : redresse=3|centré|frameless|Traitement acide (en haut) ou basique (en bas) du β-hydroxysilane donnant deux alcènes de stéréoisomérie opposée.

Afficher plus

Séances de cours associées (32)

La chimie des aubergines: structure et propriétés

Couvre la chimie des aubergines, en se concentrant sur leurs composés organiques et leurs propriétés structurelles.

Mécanique quantique : Schrdinger Equation

Explore l'équation de Schrdinger, les nombres quantiques, les orbitales atomiques et la théorie des orbitales moléculaires en mécanique quantique.

Théorie de champ ligand: fractionnement de champ en cristal

Déplacez-vous dans la théorie des champs de ligand, la division des champs de cristal et les orbitales moléculaires dans les complexes métalliques de transition.

Théorie des obligations de Valence : Hybridation et bondage

Explore la théorie des liaisons de Valence, l'hybridation, le chevauchement orbital, les formes moléculaires et la formation de liaisons, en mettant l'accent sur la signification des liaisons sigma et pi dans les liaisons chimiques.

Structure moléculaire: Délocalisation électronique intramoléculaire

Discute de la structure moléculaire et de la délocalisation intramoléculaire des électrons, en se concentrant sur la mécanique quantique et la transition des orbitales atomiques aux orbitales moléculaires.

Afficher plus

Concepts associés (24)