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Séance de cours

Carbocycles : synthèse et réactivité

Dans cours

CH-335: Asymmetric synthesis and retrosynthesis

The first part of the course presents the classical methods of asymmetric synthesis. The second part of the course introduces retrosynthesis strategies based on the disconnection approach. ...

Description

Cette séance de cours couvre la synthèse et la réactivité des carbocycles, en se concentrant sur les exercices liés aux alcools chiraux, les ouvertures nucléophiles des époxydes chiraux, l'époxydation asymétrique, les alcools allyliques et les réactions de couplage croisé.

Enseignant·e·s (2)

Sandrine Gerber

Sandrine Gerber studied chemistry at the "Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Paris" in France, where she obtained a diploma of chemical engineer in 1993. The same year she obtained a DEA (Master degree) of organic chemistry at the University Pierre et Marie Curie (Paris VI, France). From 1993 to 1996 she did a PhD in organic chemistry under the supervision of Prof. Jean-Pierre Genêt at the Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Paris. In 1996, she moved to University of Lausanne for a post-doctoral stay under the supervision of Prof. Pierre Vogel. In 1998, she was appointed Maître-Assistante at the Institute of Organic Chemistry in the University of Lausanne. In 2003, she obtained the habilitation to direct research from the University Pierre et Marie Curie (Paris VI, France). The same year, she was appointed scientific adjunct at the EPFL and senior scientist (Maître d'Enseignement et de Recherche) in 2006. In December 2014, she was promoted to titular professor. Since September 2007, Sandrine Gerber is deputy to the director of the Institute of Chemical Sciences and Engineering (ISIC). She is also member of the Board of Directors of the Swiss Chemical Society. Since 2007, Sandrine Gerber is part-time lecturer at the university of Fribourg. She was awarded the Prize Eugene Schueller in 1997, the Prize Dufour for prospective organic chemistry in 2005 and the Werner Prize 2010. She also received a special mention in recognition of exceptional quality of pedagogic competencies in the teaching of basic sciences, given by the Direction of the School of Biology and Medicine from the University of Lausanne, in 2013. In October 2018, she will receive the Prize for Excellence in Teaching from the section of Chemistry and Chemical Engineering.

Stefano Nicolai

Source officielle

Concepts associés (32)

Composé cyclique

vignette|Le benzène est un composé cyclique. En chimie organique, un composé cyclique est une substance dans laquelle au moins une série d'atomes, notamment de carbone, est liée de manière successive par des liaisons covalentes pour former un cycle (une molécule cyclique). S'il y a plusieurs cycles le composé est dit polycyclique. Les composés cycliques peuvent être saturés ou insaturés. Les hydrocarbures aromatiques polycycliques (HAP) comprennent au moins deux cycles aromatiques condensés, et le terme de « macrocycle » est employé pour un anneau contenant plus d'une douzaine d'atomes.

Ring (chemistry)

In chemistry, a ring is an ambiguous term referring either to a simple cycle of atoms and bonds in a molecule or to a connected set of atoms and bonds in which every atom and bond is a member of a cycle (also called a ring system). A ring system that is a simple cycle is called a monocycle or simple ring, and one that is not a simple cycle is called a polycycle or polycyclic ring system. A simple ring contains the same number of sigma bonds as atoms, and a polycyclic ring system contains more sigma bonds than atoms.

Substitution nucléophile

En chimie organique, une réaction de substitution nucléophile est une réaction de substitution au cours de laquelle un groupe nucléophile riche en électrons, noté Nu−, attaque une molécule électrophile ayant un site pauvre en électrons, et remplace un atome ou un groupe d'atomes, appelé groupe partant (noté GP), ou groupe nucléofuge. Les électrons libres (:) du nucléophile Nu− attaquent le substrat R-GP en formant une nouvelle liaison, et entraînant ainsi le départ du groupe partant GP.

SN2

La substitution nucléophile bimoléculaire, ou communément appelée SN2 est un mécanisme réactionnel en chimie organique. C'est en fait un mécanisme limite, au sens où des réactions chimiques « naturelles » utilisant ce type de mécanisme ne se font jamais entièrement selon ce mécanisme, mais à un certain pourcentage. Le mécanisme limite « opposé » est la substitution nucléophile monomoléculaire ou SN1.

Réaction intramoléculaire

In chemistry, intramolecular describes a process or characteristic limited within the structure of a single molecule, a property or phenomenon limited to the extent of a single molecule. intramolecular hydride transfer (transfer of a hydride ion from one part to another within the same molecule) intramolecular hydrogen bond (a hydrogen bond formed between two functional groups of the same molecule) cyclization of ω-haloalkylamines and alcohols to form the corresponding saturated nitrogen and oxygen heterocycles, respectively (an SN2 reaction within the same molecule) In intramolecular organic reactions, two reaction sites are contained within a single molecule.

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